Главная Аудитория 6 Какая химическая формула этилового спирта. Органическая химия

Какая химическая формула этилового спирта. Органическая химия

ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ (синоним: этанол, гидроксиэтан, алкоголь, винный спирт) - наиболее известный представитель класса спиртов, обладающий специфическим физиологическим действием на организм человека и животных. Этиловый спирт применяют в медицине как антисептическое средство, используют для растираний и компрессов, как растворитель при приготовлении жидких лекарственных форм и как консервирующее средство при изготовлении анатомических препаратов (см. Препараты анатомические). В биохимических, клинико-диагностических,санитарно-гигиенических лабораториях и в химико-фармацевтической промышленности этиловый спирт является одним из наиболее употребимых растворителей и реагентов. Как сырье или вспомогательный материал этиловый спирт используется более чем в 150 различных производствах, в том числе в пищевой и лакокрасочной промышленности, парфюмерии, в производстве порохов, кинопленки и фотопленки, а также в качестве сырья для получения ряда химических продуктов (например, этилацетата, хлороформа, этилового эфира). В некоторых странах этиловый спирт применяется как моторное топливо.

Благодаря спиртовому брожению (см.), осуществляемому с помощью микроорганизмов, образование этилового спирта из углеводов (см.) распространено как в природе, так и в быту и с древности освоено человеком. В малых количествах этиловый спирт содержится в природных водах, почве, атмосферных осадках, он найден в свежих листьях растений, молоке, тканях животных. Следы этилового спирта обнаружены в ткани головного мозга, мышцах, печени человека; в крови человека в норме содержится 0,03-0,04°/00 алкоголя.

Этиловый спирт С2Н5ОН - бесцветная гигроскопичная жидкость жгучего вкуса, с характерным (спиртовым) запахом; г°кипения 78,39°, t°UJl - 114,15°, удельный вес (при 20°) 0,789, коэффициент рефракции при 20°1,3614. Этиловый спирт легко загорается и горит слабоокрашенным пламенем, температура вспышки 14°, концентрационные пределы взрываемости паров этилового спирта в воздухе от 3 до 19 об%. Предельно допустимая концентрация этилового спирта в воздухе рабочей зоны составляет 1000 мг/м3. Подобно другим спиртам (см.), этиловый спирт в жидком состоянии сильно ассоциирован вследствие образования межмолекулярных водородных связей. Обычный этиловый спирт представляет собой азеотропную смесь (см. Азеотропные смеси) с водой (г°кипения 78,15°), содержащую 95,57% этанола, из которой при необходимости получают безводный, так называемый абсолютный, спирт. Этиловый спирт дает также азеотропные смеси со многими органическими жидкостями (бензолом, хлороформом, этилацетатом и др.). С водой, спиртами, этиловым эфиром (см.), глицерином (см.), ацетоном (см.) и многими другими растворителями этиловый спирт смешивается во всех соотношениях (с водой - с выделением тепла и уменьшением объема). Этиловый спирт растворяет многие органические и некоторые неорганические соединения, в лабораторной практике он служит одним из наиболее часто употребляемых растворителей (см.). С некоторыми неорганическими солями (см.) этиловый спирт образует кристаллосольваты, например СаС12 4С2Н5ОН, кристаллосольваты образуются также с этиловым спиртом и отдельными органическими соединениями (см.).

Для этилового спирта характерны химические свойства первичных спиртов. При окислении или каталитическом дегидрировании этиловый спирт превращается в ацет-альдегид (см. Альдегиды), а при более энергичном окислении - в уксусную кислоту (см.). Отщепление воды от этилового спирта при нагревании в присутствии катализаторов (серной кислоты, окиси алюминия) в зависимости от условий приводит к его превращению в этилен или диэтиловый эфир (см. Этиловый эфир). С карбоновыми и неорганическими кислотами или их производными этиловый спирт образует сложные эфиры (см.). Эта реакция широко используется для синтетических и аналитических целей. Обмен гидроксильной группы в молекуле этилового спирта на атом галогена (С2Н5ОН + НВг - С2Н5Вг + Н20) приводит к образованию этилгалогенидов - веществ, применяемых в органическом синтезе. При взаимодействии этилового спирта с галогенами в щелочной среде происходит так называемое галоформное расщепление: С2Н5ОН + 4Х2 + 6NaOH- СНХ3+HCOONa + 5NaX + 5Н20, где X - хлор, бром или йод. Галоформное расщепление используют для получения хлороформа (см.) и обнаружения этилового спирта (йодоформная проба). Со щелочными металлами (см.) этиловый спирт образует алкоголяты (этилаты): С2Н5ОН + Na -> -* C2H5ONa + V2H2. Хлорированием этилового спирта получают трихлорацетальдегид (хлораль): СН3СН2ОН + 4С12 -> -> СС13СНО + 5НС1.

Традиционным методом получения этилового спирта является сбраживание углеводсодержащего сырья (зерна, картофеля, мелассы). Суммарная реакция спиртового брожения (С6Н1206-> -> 2С2Н5ОН + 2С02) идет с высоким выходом этилового спирта (свыше 90%) и состоит из ряда стадий с постепенным расщеплением глюкозы (см.) или фруктозы (см.) до ацетальдегида, который восстанавливается до этилового спирта. Эту реакцию катализирует дрожжевая алкогольдегидрогеназа (КФ 1.1.99.8). Полученные разбавленные-растворы этилового спирта концентрируют перегонкой до образования спирта-ректификата (96-96,5 об. % С2Н5ОН). Крахмалистые материалы, используемые для получения этилового спирт,а предварительно подвергают осахариванию до глюкозы амилазой солода (см. Амилазы) и затем сбраживают дрожжами. В качестве углеводсодержащего сырья применяют также продукты гидролиза целлюлозы (см.) и отходы ее производства (сульфитные щелока). Этиловый спирт, полученный брожением сырья с высоким содержанием пектиновых веществ или лигнина, в качестве примеси содержит заметное количество метилового спирта (см.).

Большое практическое значение имеет также производство этилового спирта из этилена: СН2 - СН2 + Н20 + С2Н5ОН (реакция проходит при повышенной температуре и давлении и катализируется серной кислотой), а также прямой гидратацией этилена в присутствии кислотных катализаторов; этим методом в настоящее время в большинстве стран получают основное количество этилового спирта.

В организме человека этиловый спирт окисляется до ацетальдегида (см. Ук-сусный альдегид): СН3СН2ОН + НАД+ ^ СНдСНО + НАД Н + Н+. Эта реакция катализируется алкогольдегидрогеназой (КФ 1.1.1.1) печени; этот катализатор - первичный фермент метаболизма этилового спирта. Образовавшийся ацетальдегид окисляется (главным образом в печени) до уксусной кислоты, которая, превращаясь в ацетил-КоА, включается в обмен веществ (см. Трикарбоновых кислот цикл).

На организм человека этиловый спирт оказывает наркотическое и токсическое действие, вызывая вначале возбуждение, а затем резкое угнетение центральной нервной системы (см. Алкогольное опьянение). Систематическое употребление спиртных напитков даже в небольших дозах приводит к нарушению важнейших функций организма и тяжелейшему поражению всех органов и тканей, вызывает органические заболевания нервной и сердечно-сосудистой систем, печени, пищеварительного тракта, ведет к моральной и психической деградации личности (см. Алкоголизм, Алкоголизм хронический).

Степень повреждения, различная частота и темп прогрессирования поражения разных органов зависят от дозы и частоты приема алкоголя больным алкоголизмом. Наиболее характерными признаками алкогольной интоксикации, особенно в стадии ее обострения, является наличие при морфологическом исследовании биопсийного материала так называемого алкогольного гиалина в гепатоцитах и накопление промежуточных филаментов в цитоплазме эпителиальных и мезенхимальных клеток (последнее является морфологическим выражением расстройства белкового обмена). Нарушение липидного обмена при алкогольной интоксикации проявляется в накоплении включений жира в цитоплазме клеток разных органов. Наиболее характерными морфологическими проявлениями так называемой алкогольной болезни является сочетание признаков нарушения белкового и липидного обменов, выраженных микроциркуляторных расстройств в виде полнокровия сосудов, наличия плазморрагий и кровоизлияний; в экссудате преобладают полиморфно-ядерные лейкоциты и макрофаги с морфологическими признаками функциональной недостаточности, что подтверждает состояние иммунного дефицита у алкоголика (см. Иммуно логическая недостаточность).

Методы определения. Содержание этилового спирта в смесях с водой определяют по плотности растворов с помощью специальных таблиц (спиртометрия). Для химического обнаружения этилового спирта используют йодоформную пробу, которую, однако, можно применять лишь в отсутствие веществ, также образующих йодоформ (ацетальдегида, ацетона, молочной и пировиноградной кислот); образование этилового эфира бензойной кислоты С6Н5СООС2Н5, распознаваемого по характерному запаху (необходимо иметь в виду, что метиловый спирт дает аналогичную пробу), или образование этилового эфира гс-нитро-бензойной кислоты n-02NC6H4C00C2H5, определяемого по температуре плавления (57°); а также специфическую цветную реакцию ацетальдегида, образующегося окислением этилового спирта, со вторичными аминами и нитропруссидом натрия (проба Симона). Для определения этилового спирта применяют его легко получаемые эфиры с характерными температурами плавления (гс-нитробензойной кислоты, 3,5-динит-робензойной кислоты и др.). Для количественного определения содержания этилового спирта в водных растворах используют также рефрактометрию (см.) и спектр о фотометрию (см.) на основе пробы Симона. Большинство современных химических методов определения, этилового спирта в биологических жидкостях основано на его окислении и спектрофотометрическом измерении концентрации продуктов окисления либо титровании непрореагировавшего окислителя, чаще всего бихромата (см. Титриметрический анализ); из анализируемых образцов этиловый спирт предварительно изолируют отгонкой или диффузией (метод Видмарка и др.). Более специфичны ферментативные методы определения этилового спирта, основанные на его окислении алкогольдегидрогеназой и спектрофотометрировании образовавшегося НАД Н, а также определение этилового спирта с помощью газожидкостной хроматографии (см.). Эти методы применимы и для определения этилового спирта в выдыхаемом воздухе. Количественное определение этилового спирта в крови и моче является достоверным показателем интоксикации этиловым спиртом. Для проведения наиболее точного, специфичного и чувствительного измерения концентрации этиловый спирт с помощью газожидкостной хроматографии достаточно 2-5 мл крови или мочи. Для установления интоксикации этиловым спиртом применяют и другие количественные методы определения этанола, например метод Видмарка, титриметрический метод (титрование непрореагировавшего окислителя) и др.

Для количественного определения этилового спирта из вены берут 5-10 мл крови в небольшую пробирку (до краев) так, чтобы не оставалось воздуха. Проба мочи в таком же объеме берется из общего количества мочи, выпущенной в чистую емкость. Обработку кожи, посуды и инструментов производят нелетучим антисептиком, не содержащим этиловый спирт. Взятый материал может храниться не более 1 суток, обязательно в холодильнике.

Качественные пробы на этиловый спирт при подозрении на алкогольное отравление являются предварительными и неспецифичными, поэтому их результаты должны подтверждаться количественным определением этилового спирта. Пары этилового спирта в выдыхаемом воздухе обнаруживаются через 10-20 минут после его приема и в течение 1,2-20 часов, в зависимости от крепости алкогольного напитка и принятой дозы. Среди качественных проб на этиловый спирт наиболее распространена проба по Мохову и Шинкаренко с использованием индикаторных трубок. Запаянные с обоих концов стеклянные трубки содержат реагент оранжевого цвета - силикагель, обработанный раствором хромового ангидрида в концентрированной серной кислоте. Для проведения пробы концы трубки отламывают, и испытуемый в течение 20-30 секунд выдувает в трубку воздух. Под действием паров этилового спирта происходит восстановление ионов хрома, и оранжевая окраска реагента меняется на зеленую или голубую. Однако положительный результат может быть получен также при действии на реагент паров метилового спирта, ацетона (у больных сахарным диабетом), эфира и альдегидов. Пары бензина, уксусной кислоты, дихлорэтана, фенола окрашивают реагент в темно-коричневый цвет. Реже применяется проба Рапопорта, основанная на растворении в дистиллированной воде этилового спирта, содержащегося в выдыхаемом воздухе, и последующем его окислении перманганатом калия в присутствии серной кислоты. При этом происходит изменение окраски раствора. Эта проба также не специфична, так как положительный результат при ее применении может быть получен при растворении в воде паров эфира, ацетона, бензина, сероводорода, метилового спирта. Для определения присутствия этилового спирта в моче или цереброспинальной жидкости используют пробу Никлу, основанную на изменении окраски исследуемой жидкости с оранжевой на зеленую после последовательного добавления кристаллического перманганата калия и концентрированной серной кислоты.

Механизм токсического действия этилового спирта связан с его избирательным поражением центральной нервной системы, прежде всего нервных клеток коры больших полушарий (см. Алкогольное опьянение). Ряд веществ, поступивших в организм одновременно с этиловым спиртом снотворные барбитурового ряда, транквилизаторы, оксид углерода и др.), усиливает его действие. Вещества, повышающие основной обмен, обычно увеличивают скорость окисления этиловым спиртом в организме. К таким веществам относятся адреналин (см.), инсулин (см.), тироксин (см.) и др. Некоторые вещества являются прямыми антагонистами этилового спирта (фенамин, первитин и др.) и при поступлении в организм значительно ослабляют внешние проявления интоксикации этиловым спиртом.

На первом этапе интоксикации этиловым спиртом накапливается в крови, достигая максимума в среднем через 1-1,2 (фаза резорбции). После небольшого периода диффузного равновесия концентрации этилового спирта в крови и других жидкостях, в органах и тканях содержание спирта в крови постепенно снижается, одновременно в моче его концентрация возрастает (фаза элиминации).

Освидетельствование для установления алкогольного опьянения производится по направлению правоохранительных органов, суда и администрации учреждений. В акте освидетельствования должны быть указаны анамнестические сведения (предшествовавшие заболевания и травмы, периодичность приема этилового спирта, его переносимость, время последнего приема алкоголя и др.), данные объективного исследования - конституция и вес (масса) тела, результаты клинического обследования и психотехнических испытаний, результаты качественных проб на алкоголь и количественного определения этилового спирта в крови и моче. Проведение экспертизы состоит из двух этапов: врачебного освидетельствования, которое проводится, как правило, невропатологами или психиатрами, и химические исследования с целью обнаружения этилового спирта в организме.

«Методическими указаниями о судебно-медицинской диагностике смертельных отравлений этиловым алкоголем и допускаемых при этом ошибках» М3 СССР (1974) рекомендуется следующая ориентировочная токсикологическая оценка различных концентраций алкоголя в крови: менее 0,3%0 - отсутствие влияния алкоголя; от 0,3 до 0,5%0 - незначительное влияние алкоголя; от 0,5 до 1,5% - легкое опьянение; от 1,5 до 2,5% - опьянение средней степени; от 2,5 до 3% - сильное опьянение; от 3 до 5%0 - тяжелое отравление, может наступить смерть; от 5% и выше - смертельное отравление. Приведенная оценка применима лишь для фазы резорбции. В фазе элиминации состояние человека, принявшего алкоголь, может быть легче или тяжелее указанного выше, поэтому необходимо проводить сравнительную оценку содержания этилового спирта в крови и моче.

Отсутствие этилового спирта в крови и наличие его в моче свидетельствуют о факте приема этилового спирта, однако не позволяют установить степень алкогольной интоксикации. При сопоставлении концентрации этилового спирта в крови и моче можно ориентировочно определить время приема алкоголя.

Обнаружение этилового спирта при судебно-медицинском исследовании трупа имеет значение для диагностики смертельного отравления этиловым спиртом и для установления факта алкогольной интоксикации перед наступлением смерти. Необходимо определить концентрацию этилового спирта в трупе, собрать анамнестические данные, установить возраст умершего, собрать сведения об обстоятельствах смерти и т. д. Смертельной дозой считается 200-300 мл чистого этилового спирта, однако эта доза колеблется в зависимости от возраста, привыкания к этиловому спирту, состояния здоровья и др. Для людей, привычных к алкоголю, и хронических алкоголиков смертельная доза может быть выше в несколько раз. Смерть от отравления этиловым спиртом возможна на любой стадии алкогольной интоксикации. Средней смертельной концентрацией этиловым спиртом в крови считается 3,5-5%, а концентрация выше 5% является безусловно смертельной.

Отравление этиловым спиртом обостряет течение многих заболеваний и может способствовать наступлению смертельного исхода. Необходимо проводить дифференциальную диагностику смерти от острого отравления этиловым спиртом со смертью от заболевания (чаще сердечно-сосудистого), наступившей в состоянии острой алкогольной интоксикации. К установлению острого отравления этиловым спиртом в качестве причины смерти следует подходить с большой осторожностью и во всех случаях этот вывод тщательно аргументировать.

П. И. Новиков (1967) рекомендует для оценки количественного содержания этилового спирта в трупе брать для химического исследования кровь, мочу, содержимое желудка и цереброспинальную жидкость. Соотношение концентрации этилового спирта в этих жидкостях позволяет ориентировочно определять стадию алкогольной интоксикации, время приема этилового спирта и принятую дозу. Если судебно-медицинскому исследованию подвергается не весь труп, а лишь отдельные его части, можно определить концентрацию этилового спирта во внутренних органах или в мышцах с последующим пересчетом на содержание этилового спирта в крови. Необходимо помнить, что при гнилостном разложении в трупе происходит образование этилового спирта, концентрация которого может достичь 0,5-1%.

Библиогр.: Балякин В. А. Токсикология и экспертиза алкогольного опьянения, М., 1962; Каррер П. Курс органической химии, пер. с нем., с. 118, Л., 1960; Кольковски П. Колориметрический экспресс-метод полуколичест-венного определения этилового спирта, Лаборат. дело, № 3, с. 17, 1982; Новиков П. И. Экспертиза алкогольной интоксикации на трупе, М., 1967; Пауков В. С. и Угрюмов А. И. Патологоанатомическая диагностика алкоголизма, Арх. патол., т. 47, в. 8, с. 74, 1985; Полюдек-Фабини Р. и Б е й р и х Т. Органический анализ, пер. с нем., с. 54, Л., 1981; Руководство по судебно-медицинской экспертизе отравлений, под ред. Р. В. Бережного и др., с. 210, М., 1980; Серов В. В. и Лебедев С. П. Клиническая морфология алкоголизма, Арх. патол., т. 47, в. 8, с. 3, 1985; Солдатенков А. Т. и Сытинский И. А. Методы определения алкоголя в биологических жидкостях, Лаборат. дело, № 11, с. 663, 1974; Стабников В. H., Р о й т е р И. М., и Процюк Т. Б. Этиловый спирт, М., 1976; Уайт А. и др. Основы биохимии, пер. с англ., т. 2, с. 780, М.,

А. И. Точилкин; Р. В. Бережной (суд.).

Этиловый спирт (этанол, С 2 Н 5 ОН) обладает седативно-гипнотическим действием. При приёме внутрь этанол, так же как метанол, этиленгликоль и другие спирты, легко абсорбируется из желудка (20%) и тонкой кишки (80%) благодаря его малой молекулярной массе и растворимости в липи-дах. Скорость абсорбции зависит от концентрации: например, в желудке она максимальна при концентрации приблизительно 30%. Пары этанола могут легко абсорбироваться в лёгких. После приёма этанола натощак максимальная концентрация в крови достигается через 30 мин. Наличие пищи в кишечнике задерживает всасывание. Распределение этанола в тканях организма происходит быстро и равномерно. Более 90% поступившего этанола окисляется в печени, оставшийся выделяется через лёгкие и почки (в течение 7-12 ч). Количество алкоголя, окисляемое за единицу времени, приблизительно пропорционально массе тела или печени. Взрослый человек может метаболизировать 7-10 г (0,15-0,22 моль) этанола в час.

Метаболизм этанола осуществляется главным образом в печени с участием двух ферментных систем: алкоголь дегидрогеназы и микросомальной этанолокисляющей системы (МЭОС).

Главный путь метаболизма этанола связан с алкоголь дегидрогеназой — Zn^-содержащим цитозольным ферментом, катализирующим превращение спирта в ацетальдегид. Этот фермент находится преимущественно в печени, но присутствует и в других органах (например, в головном мозге и желудке). У мужчин значительное количество этанола метаболизируется алкоголь дегидрогеназой желудка. МЭОС включает оксидазы со смешанной функцией. Промежуточным продуктом метаболизма этанола с участием МЭОС также является ацетальдегид.

Полагают, что при концентрации алкоголя в крови ниже 100 мг% (22 нмоль/л) его окисление осуществляется преимущественно алкоголь де-гидрогеназой, тогда как при более высоких концентрациях МЭОС начинает играть более значительную роль. В настоящее время не доказано, что при хроническом употреблении алкоголя активность алкоголь дегидроге-назы повышается, но достоверно установлено, что при этом увеличивается активность МЭОС. Более 90% ацетальдегида, образовавшегося из этанола, окисляется в печени до ацетата с участием митохондриальной альдегид де-гидрогеназы. Обе реакции превращения этанола НАД-зависимы. Дефицит НАД вследствие его потребления при алкогольной интоксикации может блокировать аэробный метаболизм и ограничивать превращение конечного продукта гликолиза углеводов и аминокислот — молочной кислоты. Лактат накапливается в крови, вызывая метаболический ацидоз.

Механизм действия алкоголя на ЦНС неизвестен. Вместе с тем установлено, что нефизиологические концентрации этанола ингибируют ионные насосы, ответственные за генерацию электрических нервных импульсов. В результате этого алкоголь подавляет функции ЦНС, подобно другим анестетикам. При алкогольной интоксикации развиваются типичные эффекты передозировки седативно-гипнотического средства наряду с сердечно-сосудистыми эффектами (вазодилатация, тахикардия) и раздражением ЖКТ. Зависимость между концентрацией этанола в крови и клиническими проявлениями интоксикации представлена в табл.. Смертельная доза

этанола при однократном приёме составляет от 4 до 12 г на 1 кг массы тела (в среднем 300 мл 96% этанола при отсутствии толерантности к нему). Алкогольная кома развивается при концентрации этанола в крови выше 500 мг%, а смерть — выше 2000 мг%.

Таблица Зависимость между концентрацией этанола в крови и моче, и клиническими проявлениями интоксикации

Неустойчивость походки, неразборчивая речь и трудности при выполнении простых заданий становятся очевидными при концентрации этанола в плазме крови приблизительно 80 мг%. В связи с этим в ряде стран эта величина служит границей для запрещения управления автотранспортом. Мастерство водителя снижается даже при более низких концентрациях этанола. На Рис. показана относительная вероятность дорожно-транспортного происшествия в зависимости от концентрации этанола в крови [Грэхам-Смит Д.Г., Аронсон Дж.К., 2000].

При определении концентрации этанола в сыворотке крови следует иметь в виду, что она на 10-35% выше, чем в крови. При использовании метода определения этанола с алкоголь дегидрогеназой другие спирты (например, изопропанол) могут служить субстратами и вызывать интерференцию, что приводит к получению ложноположительных результатов.

Степень интоксикации зависит от трех факторов: концентрации этанола в крови, скорости подъёма уровня алкоголя и времени, в течение которого сохраняется повышенный уровень этанола в крови. Характер потребления, состояние слизистой ЖКТ и присутствие в организме ЛС также оказывают влияние на степень интоксикации.

Для оценки уровня этанола в крови необходимо использовать следующие правила.

Пик концентрации алкоголя в крови достигается через 0,5-3 ч после приёма последней дозы.

Каждые 30 г водки, стакан вина или 330 мл пива повышают концентрацию этанола в крови на 15-25 мг%.

Концентрация этанола, мг%

Рис. Относительная вероятность дорожно-транспортного происшествия в зависимости от концентрации этанола в крови

Женщины усваивают алкоголь быстрее, чем мужчины, и его концентрация в крови на 35-45% выше; в течение предменструального периода концентрация этанола в крови повышается быстрее и в большей степени.

Приём пероральных контрацептивов повышает концентрацию этанола в крови и увеличивает продолжительность интоксикации.

Концентрация этанола в моче не очень хорошо коррелирует с его уровнем в крови, поэтому не может быть использована для оценки степени интоксикации.

У пожилых людей интоксикация развивается быстрее, чем у молодых.

Используемые в настоящее время для определения алкоголя дыхательные тесты имеют свои особенности и ограничения. Концентрация этанола в выдыхаемом воздухе составляет приблизительно 0,05% от концентрации в крови, то есть 0,04 мг% (0,04 мг/л) при концентрации в крови 80 мг% (800 мг/л), что достаточно для его выявления дыхательными тестами.

В табл. приведены ориентировочные данные по времени обнаружения этанола в выдыхаемом воздухе в зависимости от дозы принятого алкоголя.

Таблица Время обнаружения этанола дыхательными тестами

Этиловый спирт можно узнать по запаху. Впрочем, отличить его таким образом можно лишь от весьма далеких по структуре веществ. Что же касается соединений одной с ним группы, все сложнее. Но это и интереснее.

Состав и формула

Этанол - а именно так звучит одно из его официальных названий - относится к простым спиртам. Он знаком практически всем под теми или иными наименованиями. Часто его называют просто спиртом, иногда прибавляют прилагательные "этиловый" или "винный", химики могут также назвать его метилкарбинолом. Но суть одна - С 2 Н 5 ОН. Эта формула знакома, пожалуй, практически всем еще со школьных времен. И очень многие помнят, насколько это вещество подобно своему ближайшему родственнику - метанолу. Проблема лишь в том, что последний крайне токсичен. Но об этом позже, сначала стоит рассмотреть подробнее этанол.

Кстати, в химии есть много похожих терминов, так что не стоит путать этиловый спирт, например, с этиленом. Последний является бесцветным горючим газом и совсем не похож на прозрачную жидкость с характерным запахом. А еще есть газ этан, и его название тоже созвучно с наименованием "этанол". Но это тоже совсем разные вещества.

Метиловый и этиловый

Уже долгие годы остается актуальной проблема массовых отравлений в связи с невозжностью отличить в домашних условиях два спирта. Контрафактный алкоголь, подпольное или просто некачественное производство - все это повышает риск плохой очистки и пренебрежения технологическими условиями.

Все это усложняется тем, что по своим основным свойствам метиловый и этиловый спирты - практически идентичные вещества, и неспециалист без нужного оборудования просто не сможет отличить один от другого. При этом смертельная доза метанола - 30 граммов, тогда как в случае с обычным спиртом такой объем совершенно безопасен для взрослого человека. Именно поэтому, если нет уверенности в происхождении напитка, лучше его не употреблять.

Что любопытно, антидотом для технического спирта является как раз чистый метанол. Так что, заметив признаки острого отравления, необходимо ввести раствор последнего внутривенно или принять перорально. Важно при этом не перепутать состояние интоксикации метанолом с обычным сильным алкогольным опьянением или отравлением. В этом случае, а также при отравлении некоторыми другими веществами ни в коем случае нельзя принимать дополнительно спирт этиловый. Цена ошибки может быть очень высокой.

Физические и химические свойства

Этанолу присущи все общие характеристики и реакции спиртов. Он бесцветный, обладает характерными вкусом и запахом. В нормальных условиях он жидкий, переходит в твердую форму при температуре -114 о С, а кипит при +78 градусах. Плотность спирта этилового составляет 0,79. Хорошо смешивается с водой, глицерином, бензолом и многими другими веществами. Легко улетучивается, так что хранить его нужно в хорошо закрывающихся емкостях. Сам является прекрасным растворителем, а также обладает отличными антисептическими свойствами. Очень огнеопасен как в жидком, так и в парообразном состоянии.

Этанол является психоактивным и наркотическим веществом, входит в состав всех спиртных напитков. Смертельной дозой для взрослого человека является 300-400 миллилитров 96 % раствора спирта, употребленного в течение часа. Эта цифра довольно условна, поскольку зависит от большого количества факторов. Для детей достаточно уже 6-30 миллилитров. Так что этанол является и достаточно эффективным ядом. Тем не менее, он широко используется, поскольку обладает рядом уникальных свойств, делающих его универсальным.

Разновидности

Существует несколько видов этилового спирта, используемых для разных целей. В основном они отражают способы получения вещества, но часто говорят и о различных методах обработки.

Так, надпись на упаковке "Спирт этиловый ректификованный" говорит о том, что содержимое прошло специальную очистку от примесей. Полностью очистить, например, от воды его довольно сложно, но можно максимально уменьшить ее присутствие.

Еще спирт может быть денатурированным. В этом случае все наоборот: к этанолу добавляют трудноустранимые примеси, делающие его непригодным для употребления внутрь, но не усложняющие применение по основному назначению. Как правило, в роли денатурата выступает керосин, ацетон, метанол и т. д.

Кроме того, различают спирт этиловый медицинский, технический, пищевой. Для каждой из этих разновидностей существует строгий стандарт, предусматривающий определенные критерии. Но о них поговорим чуть позже.

Кроме всего прочего, на упаковке часто указывается процент содержания. Это актуально, опять же, в связи с тем, что этанол сложно полностью очистить от воды, да и обычно в этом нет серьезной необходимости.

Получение

Производство этилового спирта предусматривает использование одного из трех основных способов: микробиологического, синтетического или гидролизного. В первом случае имеем дело с процессом брожения, во втором, как правило, задействуются химические реакции с применением ацетилена или этилена, ну а третий говорит сам за себя. Каждый из способов имеет свои плюсы и минусы, сложности и преимущества.

Для начала расмотрим этиловый спирт, который производится только для пищевых целей. Для его производства используется только метод брожения. В ходе этого процесса виноградный сахар распадается на этанол и двуокись углерода. Этот метод известен с глубокой древности и является наиболее естественным. Но он требует и большего количества времени. Кроме того, полученное вещество не является чистым спиртом и требует достаточного большого количества операций по обработке и очистке.

Для получения технического этанола брожение нецелесообразно, так что производители прибегают к одному из двух вариантов. Первый из них - сернокислая гидратация этилена. Она выполняется в несколько этапов, но есть и более простой метод. Второй вариант - прямая гидратация этилена в присутствии фосфорной кислоты. Эта реакция обратима. Впрочем, оба этих способа также несовершенны, и полученное вещество требует дальнейшей обработки.

Гидролиз - относительно новый метод, позволяющий получать этиловый спирт из древесины. Для этого сырье измельчается и обрабатывается 2-5 % серной кислотой при температуре 100-170 градусов по Цельсию. Этот метод позволяет получать до 200 литров этанола из 1 тонны древесины. По разным причинам гидролизный способ не слишком популярен в Европе, в отличие от США, где открывают все новые и новые заводы, работающие по этому принципу.

Стандарты

Весь этанол, который производится на предприятиях, должен соответствовать определенным стандартам. Для каждого способа получения и обработки есть свой, в котором указываются основные характеристики, которыми должен обладать конечный продукт. Рассматривается очень много свойств, например, содержание примесей, плотность спирта этилового, предназначение. Для каждой разновидности есть свой стандарт.

Так, например, синтетический технический спирт этиловый - ГОСТ Р 51999-2002 - делится на два сорта: первый и высший. Очевидное различие между ними - объемная доля этанола, которая составляет 96 % и 96,2 % соответственно. В стандарте под этим номером указывается как ректификованный, так и денатурированный этиловый спирт, предназначенный для использования в парфюмерной промышленности.

Для более прозаичной цели - применения в качестве растворителя - существует свой ГОСТ: Р 52574-2006. Здесь речь идет только о денатурате с разной объемной долей этанола - 92,5 % и 99 %.

Что же касается такого вида, как пищевой этиловый спирт, то для него действует ГОСТ Р 51652-2000, и у него есть целых 6 сортов: первый (96 %), высшей очистки (96,2 %), "Базис" (96 %), "Экстра" (96,3 %), "Люкс" (96,3 %) и "Альфа" (96,3 %). Здесь уже речь идет в первую очередь о сырье и некоторых других сложных показателях. Например, продукт марки "Альфа" вырабатывается только из пшеницы, ржи или их смеси.

До сих пор многие проводят, так сказать, параллели между двумя понятиями: спирт этиловый - ГОСТ 18300-87, который был принят еще в СССР. Этот стандарт давно утратил силу, что, однако, не мешает строить производство в соответствии с ним до сих пор.

Использование

Пожалуй, затруднительно найти вещество, которое имеет столь же широкое применение. Этиловый спирт так или иначе используется в очень многих отраслях производства.

Прежде всего, это пищевая промышленность. Самые разные алкогольные напитки - от вин и ликеров до виски, водки и коньяка - соджержат в своем составе упомянутый спирт. Но сам по себе в чистом виде этанол не используется. Технология предусматривает закладку сырья, например, виноградного сока и инициацию процесса брожения, а на выходе получается уже готовый продукт.

Еще одна область широкого применения - это медицина. Этиловый спирт 95 % в данном случае используется чаще всего, ведь он обладает прекрасными антисептическими свойствами, а также растворяет многие вещества, что позволяет с его помощью делать эффективные настойки, микстуры и прочие препараты. Кроме того, при разных видах наружного применения он способен как эффективно согревать, так и охлаждать организм. Нанеся его на кожу, можно быстро сбить высокую температуру тела на градус-полтора. И наоборот, энергичные растирания помогут согреться. Кроме того, при хранении анатомических препаратов также используется спирт этиловый медицинский.

Разумеется, еще одна область применения - это техника, химия и все, что с этим связано. Речь идет о лакокрасочных покрытиях, растворителях, очистителях и пр. Кроме того, этанол используется в промышленном производстве многих веществ или является сырьем для них (диэтиловый эфир, тетраэтилсвинен, уксусная кислота, хлороформ, этилен, каучук и многие другие). Спирт этиловый технический, естественно, совершенно непригоден в пищу, даже если он очищен.

Разумеется, во всех этих случаях речь идет о совершенно разные разновидности, каждая из которых имеет свои особенности. Так, пищевой спирт этиловый ректификованный вряд ли будут использовать для технических целей, тем более, что он облагается акцизом, а значит, его стоимость гораздо выше по сравнению с неочищенным. Впрочем, о ценообразовании речь пойдет отдельно.

Применение в новых технологиях

Все чаще в последние годы говорят об использовании этанола в качестве топлива. Этот подход имеет своих противников и сторонников, особенно часто речь об этом заходит в США. Дело в том, что американские фермеры традиционно выращивают много кукурузы, которая теоретически может служить прекрасным сырьем для того, чтобы получить спирт этиловый. Цена такого топлива однозначно будет ниже стоимости бензина. Этот вариант снимает вопрос зависимости многих стран от поставок нефти и цен на энергоносители, ведь производство спирта может располагаться где угодно. Кроме того, это безопаснее с точки зрения экологии. Впрочем, уже сейчас можно заметить использование этанола в этом качестве, но в гораздо меньших масштабах. Это спиртовки - специальные химические нагреватели, домашние мини-камины, а также многие другие приборы.

Это может быть действительно перспективным направлением работы в поисках альтернативных, возобновляемых и достаточно дешевых источников энергии. Проблема для России здесь состоит в менталитете. Достаточно сказать, что спиртовые фонари в Москве продержались недолго - работники, которые занимались их работой, просто выпивали сырье. И даже если топливо будет содержать различные примеси, совсем избежать отравлений вряд ли удастся. Впрочем, для РФ есть и другие поводы не стремиться к таким изменениям, поскольку переход на такой вид энергии грозит для страны серьезным снижением объема экспорта энергоносителей.

Действие на человеческий организм

В классификации СанПин этанол относится к 4 классу, то есть малоопасным веществам. Сюда же, кстати, относятся керосин, аммиак, метан и некоторые другие элементы. Но это не значит, что не стоит относиться к алкоголю несерьезно.

Этиловый спирт при употреблении внутрьсерьезно влияет на центральную нервную систему всех животных. Он вызывает состояние, называемое алкогольным опьянением, характеризующееся неадекватным поведением, заторможенностью реакций, снижением восприимчивости к различного рода раздражителям и т. д. При этом все сосуды расширяются, увеличивается теплоотдача, учащается сердцебиение и дыхание. В состоянии небольшого опьянения ясно видно характерное возбуждение, при повышении дозы сменяющееся угнетением центральной нервной системы. Как правило, после этого появляется сонливость.

В более высоких дозах может наступить алкогольная интоксикация, серьезно отличающая от картины, описанной ранее. Дело в том, что этанол является наркотическим веществом, но не используется в этом качестве, поскольку для эффективного усыпления нужны дозы, крайне близкие к тем, при которым наступает паралич жизненно важных центров. Состояние алкогольной интоксикации - как раз та грань, когда без оказания экстренной помощи человек может умереть, поэтому так важно отличать это от опьянения. При этом наблюдается что-то вроде комы, дыхание редкое и пахнет спиртом, пульс учащенный, кожа бледная и влажная, температура тела понижена. Необходимо немедленно обратиться за медицинской помощью, а также попробовать промыть желудок.

Регулярное употребление этанола может вызвать пагубное пристрастие - алкоголизм. Оно характеризуется изменением и деградацией личности, также страдают различные системы органов, прежде всего это касается печени. Существует даже характерное для алкоголиков "со стажем" заболевание - цирроз. В некоторых случаях оно даже приводит к необходимости пересадки.

Что касается наружного применения, этиловый спирт раздражает кожу, одновременно являясь эффективным антисептиком. Он также уплотняет эпидермис, поэтому его используют для обработки пролежней и других повреждений.

Реализация и ее особенности

Стандарты - это не единственное, с чем имеют дело те, кто производят спирт этиловый. Цена на разные сорта, марки и разновидности очень разнится. И это неспроста, ведь то, что предназначего для употребления в пищу - подакцизный товар. Обложение этим дополнительным налогом делает стоимость соответствующего ректификата заметно выше. Это позволяет в известной степени контролировать оборот спирта этилового в продаже, а также стоимость алкогольной продукции.

Кстати, это еще и вещество, подлежащее строгому учету. Поскольку этанол используется при производстве лекарств, медицинских манипуляциях и т. д., он в той или иной форме хранится в аптеках, больницах, поликлиниках и прочих учреждениях. Впрочем, это не означает, что устроившись на работу по соответствующей специальности, можно легко и незаметно получить в пользование хоть какое-то количество вещества. Учет этилового спирта производится с помощью специального журнала, а нарушение процедур является административным правонарушением и наказывается штрафом. Что пропажу заметят в самые короткие сроки.

Международное наименование: Еthanol

Состав и форма выпуска

Раствор для наружного применения и приготовления лекарственных форм 95% прозрачный, бесцветный, подвижный, летучий, с характерным спиртовым запахом. В 1 флаконе содержится 100 мл этанола 95%.

Объем флакона из темного стекла или банки из темного стекла 50 мл или 100 мл. Упакованы в картонную пачку.

Клинико-фармакологическая группа

Антисептик для наружного применения

Фармако-терапевтическая группа

Антисептическое средство

Фармакологическое действие препарата Этанол медицинский

Антисептическое средство. При наружном применении оказывает противомикробное действие. Активен в отношении грамположительных и грамотрицательных бактерий и вирусов. Денатурирует белки микроорганизмов.

Антисептическая активность повышается с увеличением концентрации этанола.

Для обеззараживания кожи используют 70% раствор, проникающий в более глубокие слои эпидермиса лучше, чем 95%, обладающий дубящим действием на кожу и слизистые оболочки.

При системном применении обладает способностью вызывать анальгезию и общую анестезию. Наиболее чувствительны к этанолу клетки ЦНС, особенно клетки коры головного мозга, воздействуя на которые, этанол вызывает характерное алкогольное возбуждение, связанное с ослаблением процессов торможения. Затем наступают также ослабление процессов возбуждения в коре, угнетение спинного и продолговатого мозга с подавлением деятельности дыхательного центра.

Является растворителем для ряда лекарственных средств, а также экстрагентом для ряда веществ, содержащихся в лекарственном растительном сырье.

Фармакокинетика

Этанол метаболизируется в печени при участии изофермента CYP2E1, индуктором которого он является.

Показания к применению препарата Этанол медицинский

Лечение начальных стадий заболеваний: фурункул, панариций, мастит; обработка рук хирурга (способы Фюрбрингера, Альфреда), операционного поля (в т.ч. у лиц с повышенной чувствительностью к др. антисептикам, у детей и при операциях на областях с тонкой кожей у взрослых - шея, лицо). Консервация биологического материала, изготовление лекарственных форм для наружного применения, настоек, экстрактов. В качестве местнораздражающего ЛС.

Противопоказания к применению

Гиперчувствительность.

Режим дозирования и способ применения препарата Этанол медицинский

Применяется в зависимости от показаний и лекарственной формы.

Побочные эффекты

Аллергические реакции, ожоги кожи, гиперемия и болезненность кожи в месте наложения компресса. При наружном применении частично всасывается через кожу и слизистые оболочки и может оказывать системное токсическое действие (угнетение ЦНС).

Применение препарата у детей

Этанол при наружном применении частично всасывается через кожу и слизистые оболочки, что следует учитывать при применении у детей.

Особые указания при приеме препарата Этанол медицинский

Этанол при наружном применении частично всасывается через кожу и слизистые оболочки, что нужно учитывать при его использовании у детей.

Взаимодействия с другими лекарственными препаратами

При одновременном применении усиливает действие препаратов, оказывающих угнетающее влияние на ЦНС, сердечно-сосудистую систему, дыхательный центр.

При приеме внутрь с препаратами, оказывающими ингибирующее влияние на фермент альдегиддегидрогеназу (которая участвует в метаболизме этилового спирта), повышается концентрация метаболита этанола - ацетальдегида, вызывающего приливы крови к лицу, тошноту, рвоту, общее недомогание, тахикардию, снижение АД.

Применение препарата Этанол медицинский только по назначению врача, инструкция дана для справки!

Этиловый спирт используется в медицине и пищевой промышленности. На его основе изготавливают лекарственные препараты и алкогольные напитки. Многих людей интересует, можно ли пить спирт медицинского назначения? Это вопрос следует рассмотреть более подробно.

В фармацевтической и пищевой промышленности используется этанол разного качества и степени очистки. Можно выделить следующие разновидности этилового спирта:

Медицинский спирт. В медицине используют раствор этанола крепостью от 40 до 95%. Он не имеет настолько высокой степени очистки, как пищевой спирт, и предназначен для наружного применения.
Спирт класса «Альфа» и «Люкс». Это самые качественные пищевые виды этанола, которые используются при производстве водки.
». Этот продукт обладает более низким качеством, применяется для изготовления водки недорогих сортов.

, который предназначен для наружного применения? Прежде всего нужно обратить внимание на его состав и крепость. Если на этикетке среди ингредиентов указан только этанол и вода, то пить такой спирт можно, но нежелательно, так как он не предназначен для пищевого применения.

Что будет, если выпить этиловый спирт 95%? Употреблять такой продукт неразведённым не следует, это может привести к ожогу горла и слизистой внутренних органов, не говоря уже о сильном опьянении. Его необходимо разбавить водой примерно наполовину , тогда его крепость будет примерно равна крепости водки. Разводить этанол можно соками, морсами или компотом. Нежелательно использовать для разбавки газированную воду или спиртные напитки, так как это может привести к быстрому и сильному опьянению.

Можно ли пить этиловый спирт 70%? Или его нужно обязательно разводить с водой? Можно сказать, что его нежелательно пить неразбавленным. Напитки крепостью более 50% могут нанести вред организму. Нужно помнить и том, что даже чистый медицинский спирт в большей степени раздражает слизистую оболочку, чем пищевой. И его негативное воздействие на печень гораздо сильнее, чем у продукта, предназначенного для питья.

Вред здоровью

Очень важны и дозы медицинского этанола, употребляемого внутрь. Концентрация алкоголя более чем 5 г/л крови может привести к летальному исходу, а количество спирта в концентрации более чем 3 г/л вызывает тяжелое отравление. Нужно помнить, что из-за более низкого качества очистки медицинский этанол быстрее вызывает отравление, чем пищевой. Поэтому пить его следует в более низких дозах. При интоксикации наблюдаются следующие признаки:

При таких симптомах необходимо немедленно вызвать скорую помощь .

Разбавленный этаноловый спирт нужно употреблять медленными глотками, не допуская передозировки. Избыточное количество этанола разрушает нейроны мозга и печень. Передозировка напитков на основе медицинского спирта приводит к тяжелому похмельному синдрому.

Другие виды спиртосодержащих препаратов

В аптеках продаются и другие виды медицинского спирта. Они предназначены для наружного применения. Многих потребителей интересует, можно ли пить спиртное на основе этих препаратов. Последствия зависят от того, какое вещество добавлено к этанолу. Наиболее распространены следующие виды медицинских спиртов:

На вопрос, какой спирт можно пить , ответ однозначный: употреблять внутрь можно этанол медицинский без добавок. При этом, только в умеренных дозах, изредка и обязательно в разбавленном виде. Все остальные спиртосодержащие средства из аптеки являются токсичными.

Самым опасным суррогатом алкоголя является метиловый спирт. Именно это соединение может вызвать тяжелейшее отравление со слепотой.

Метанол практически неотличим от этанола по внешнему виду, запаху и вкусу. Это технический спирт , который используют для приготовления растворителей, красок и лаков. Употребление внутрь 10 мл метанола могут вызвать слепоту, а 50 мл - приводят к летальному исходу. Признаки интоксикации метанолом следующие:

мелькание чёрных точек перед глазами;
повышенное отделение слюны;
нарушение координации движений;
рвота;
скачки давления.

Иногда симптомы отравления проявляются не сразу, а по мере накопления яда в организме. Характерным признаком интоксикации является ухудшение состояния через несколько дней после употребления спиртного. При возникновении признаков отравления метанолом необходимо срочно вызвать скорую помощь. До приезда врачей необходимо принять следующие меры:

Отличить метиловый спирт от этилового можно при помощи следующих тестов:

Если поджечь жидкость, то этанол горит синим пламенем, а метанол - зеленым.
Можно положить сырой картофель в спирт. Этанол не меняет цвет овоща. В метиловом спирте картофель приобретает розовый цвет.
Окунуть в жидкость раскаленную проволоку из меди. Если ощущается неприятный запах, то это метанол.

Нередко отравление метанолом происходит при употреблении спиртных напитков сомнительного происхождения. Чтобы выявить присутствие метилового спирта в алкогольной продукции, необходимо провести следующие тесты:

Налить напиток в емкость и бросить туда пищевую соду. В метаноле сода растворяется полностью, а в этаноле образуется желтый осадок.
Можно положить в жидкость марганцовку. Если при этом образуются пузыри, то напиток содержит метанол.

Практически все виды технического спирта являются непригодными для употребления, даже если они состоят из этанола. Обычно в такую продукцию добавляют красители или денатурирующие добавки с неприятным запахом и вкусом, которые вредны для организма. Авиационный этанол может содержать соли тяжелых металлов, такие соединения приводят к серьезному отравлению.

Самым безопасными являются пищевые виды спирта, которые проходят высокую степень очистки и предназначены для питья. Употреблять медицинский этанол можно только изредка, в крайних случаях, это ни в коем случае не должно становиться привычкой.

Внимание, только СЕГОДНЯ!