Bahay Madla 2 Benzoic acid at mga asin nito. E210 Benzoic acid

Benzoic acid at mga asin nito. E210 Benzoic acid

Ang bawat isa sa atin ay nakakita ng E210 additive sa mga produktong pagkain nang higit sa isang beses.

Ito ang simbolo ng benzoic acid. Ito ay matatagpuan hindi lamang sa mga produkto, kundi pati na rin sa isang bilang ng mga pampaganda at gamot, dahil mayroon itong mahusay na preservative at antifungal properties, habang kadalasan ay isang natural na sangkap.

Ang benzoic acid ay matatagpuan sa cranberries, lingonberries, at fermented milk products.

Siyempre, ang konsentrasyon nito sa mga berry ay mas mababa kaysa sa mga produktong ginawa sa mga negosyo.

Ang benzoic acid, na natupok sa mga katanggap-tanggap na dami, ay itinuturing na ligtas para sa kalusugan ng tao. Ang paggamit nito ay pinahihintulutan sa halos lahat ng mga bansa sa mundo, kabilang ang Russia, Ukraine, mga bansa ng European Union, at ang United States of America.

Mga pagkaing mayaman sa benzoic acid: Pangkalahatang katangian ng benzoic acid Ang benzoic acid ay lilitaw bilang isang puting mala-kristal na pulbos.

Ito ay may katangian na amoy. Ito ang pinakasimpleng monoprotic acid.

Ito ay mahinang natutunaw sa tubig, kaya madalas itong ginagamit

sodium benzoate

(E 211). Ang 0.3 gramo ng acid ay maaaring matunaw sa isang basong tubig. Maaari din itong matunaw sa mga taba: 100 gramo ng langis ay matutunaw ang 2 gramo ng acid. Kasabay nito, ang benzoic acid ay mahusay na tumutugon sa ethanol at diethyl eter.

Ang benzoic acid, bagaman matatagpuan sa maraming prutas at katas ng prutas, ay hindi isang mahalagang sangkap para sa ating katawan.

Natuklasan ng mga eksperto na ang isang tao ay maaaring kumonsumo ng hanggang 5 mg ng benzoic acid bawat 1 kg ng timbang sa katawan bawat araw nang walang pinsala sa kalusugan.

Hindi tulad ng mga tao, ang mga pusa ay napaka-sensitibo sa benzoic acid. Para sa kanila, ang rate ng pagkonsumo ay nasa daan-daang isang milligram!

Samakatuwid, hindi mo dapat pakainin ang iyong alagang hayop ng iyong sariling de-latang pagkain, o anumang iba pang pagkain na naglalaman ng maraming benzoic acid.
Ang pangangailangan para sa benzoic acid ay tumataas:
para sa mga nakakahawang sakit;

kapag lumapot ang dugo;

tumutulong sa paggawa ng gatas sa mga nagpapasusong ina.
Ang pangangailangan para sa benzoic acid ay nabawasan:
sa pamamahinga;

na may mababang pamumuo ng dugo;

para sa mga sakit ng thyroid gland. Pagsipsip ng Benzoic Acid Ang benzoic acid ay aktibong hinihigop ng katawan at na-convert sa

hippuric acid

. Ang bitamina B10 ay nasisipsip sa bituka.

Pakikipag-ugnayan sa iba pang mga elemento

Ang benzoic acid ay aktibong tumutugon sa mga protina at natutunaw sa tubig at taba. Ang para-aminobenzoic acid ay isang katalista para sa bitamina B9. Ngunit sa parehong oras, ang benzoic acid ay maaaring tumugon nang hindi maganda sa iba pang mga sangkap sa mga pagkain, na nagreresulta sa isang carcinogen. Halimbawa, ang reaksyon sa ascorbic acid (E300) ay maaaring humantong sa pagbuo ng benzene. Samakatuwid, ang pangangalaga ay dapat gawin upang matiyak na ang dalawang suplementong ito ay hindi ginagamit nang sabay.

Gayundin, ang benzoic acid ay maaaring maging carcinogen dahil sa pagkakalantad sa mataas na temperatura (higit sa 100 degrees Celsius).

Hindi ito nangyayari sa katawan, ngunit hindi pa rin ito nagkakahalaga ng pagpainit ng handa na pagkain na naglalaman ng E 210.

Mga kapaki-pakinabang na katangian ng benzoic acid, ang epekto nito sa katawan

Ang benzoic acid ay aktibong ginagamit sa industriya ng parmasyutiko.

Ang mga preservative properties ay gumaganap ng pangalawang papel dito, at ang antiseptic at antibacterial na kakayahan ng benzoic acid ay nauuna. Ito ay perpektong nakikipaglaban sa mga simpleng mikrobyo at fungi, kaya madalas itong kasama sa mga gamot na antifungal at mga pamahid.. Ang para-aminobenzoic acid ay kinakailangan para sa katawan ng tao na bumuo ng protina, na nagpapahintulot sa katawan na labanan ang mga impeksyon, allergy, mapabuti ang daloy ng dugo, at tumutulong din sa paggawa ng gatas sa mga nanay na nagpapasuso.

Ang pang-araw-araw na pangangailangan para sa bitamina B10 ay mahirap matukoy, dahil ito ay nauugnay sa bitamina B9. Kung ang isang tao ay ganap na tumatanggap ng folic acid (B9), kung gayon ang pangangailangan para sa B10 ay nasiyahan nang magkatulad.

Ang karaniwang tao ay nangangailangan ng humigit-kumulang 100 mg bawat araw. Sa kaso ng mga abnormalidad o sakit, maaaring kailanganin ang karagdagang B10. Sa kasong ito, ang pamantayan nito ay hindi hihigit sa 4 gramo bawat araw.

Para sa karamihan, ang B10 ay isang katalista para sa bitamina B9, kaya ang saklaw ng pagkilos nito ay maaaring matukoy nang mas malawak.

Mga palatandaan ng labis na benzoic acid sa katawan

Kung ang isang labis na benzoic acid ay nangyayari sa katawan ng isang tao, maaari siyang makaranas ng isang reaksiyong alerdyi: pantal, pamamaga.

Minsan may mga palatandaan ng hika at sintomas ng thyroid dysfunction.

Panimula

Mga katangiang pisikal at pangyayari sa kalikasan

Mga katangian ng kemikal

Mga pamamaraan para sa paggawa ng monobasic aromatic carboxylic acids

Mga nitrobenzoic acid

Aplikasyon

Konklusyon

Mga sanggunian

Panimula

Systematic na pangalan benzoic acid

Mga tradisyunal na pangalan benzoic acid

Formula ng kemikal C6H5COOH

Mass ng molar 122.12 g/mol

Mga katangiang pisikal

Kondisyon (standard na kondisyon) solid

Mga katangian ng thermal

Natutunaw na punto 122.4 °C

Boiling point 249.2 °C

Temperatura ng pagkabulok 370 °C

Tukoy na init ng singaw 527 J/kg

Tiyak na init ng pagsasanib 18 J/kg

Mga katangian ng kemikal

Solubility sa tubig 0.001 g/100 ml Ang mga aromatic carboxylic acid ay mga benzene derivatives na naglalaman ng mga grupong carboxyl na direktang nakagapos sa mga carbon atom ng benzene ring. Ang mga acid na naglalaman ng mga carboxyl group sa side chain ay itinuturing na mga aromatic fatty acid. Ang mga aromatic acid ay maaaring hatiin ayon sa bilang ng mga pangkat ng carboxyl sa isa, dalawa, o higit pang mga pangunahing. Ang mga pangalan ng mga acid kung saan ang pangkat ng carboxyl ay direktang nakagapos sa nucleus ay nagmula sa mga aromatic hydrocarbon. Ang mga pangalan ng mga acid na may carboxyl sa gilid na kadena ay karaniwang hinango mula sa mga pangalan ng kaukulang mga fatty acid. Ang mga acid ng unang uri ay pinakamahalaga: halimbawa, benzoic (benzenecarbonic) C 6 H 5 -COOH, p--toluenecarbonate), phthalic (1,2-benzenedicarboxylic), isophthalic (1,3-benzenedicarboxylic), terephthalic (1,4-benzenedicarboxylic):

Kwento

Ito ay unang nahiwalay sa pamamagitan ng sublimation noong ika-16 na siglo mula sa benzoin resin (dewy insenso), kaya ang pangalan nito. Ang prosesong ito ay inilarawan ni Nostradamus (1556), at pagkatapos ni Girolamo Ruschelli (1560, sa ilalim ng pseudonym Alexius Pedemontanus) at Blaise de Vigenère (1596).

Noong 1832, tinukoy ng German chemist na si Justus von Liebig ang istraktura ng benzoic acid. Inimbestigahan din niya kung paano ito nauugnay sa hippuric acid.

Noong 1875, ang German physiologist na si Ernst Leopold Zalkowski ay nag-imbestiga sa mga katangian ng antifungal ng benzoic acid, na matagal nang ginagamit sa pag-delata ng prutas.

Sulfosalicylic acid

2-Hydroxy-5-sulfobenzoic acid

HO3S(HO)C6H3COOH 2H2O M 254.22

Paglalarawan

Ang sulfosalicylic acid ay walang kulay, translucent, hugis-karayom na kristal o puting kristal na pulbos.

Ang sulfosalicylic acid ay madaling natutunaw sa tubig, alkohol at eter, hindi matutunaw sa benzene at chloroform, at photosensitive. Ang mga may tubig na solusyon ay acidic.

Mga pamamaraan para sa paggawa ng monobasic aromatic carboxylic acids

Ang sulfosalicylic acid ay ginagamit sa gamot para sa qualitative determination ng protina sa ihi, at sa panahon ng analytical work upang matukoy ang nilalaman ng nitrates sa tubig.

Sa industriya, ang sulfosalicylic acid ay ginagamit bilang isang additive sa mga pangunahing hilaw na materyales sa synthesis ng mga sangkap.

Mga katangiang pisikal at pangyayari sa kalikasan

Ang mga monocarboxylic acid ng serye ng benzene ay mga walang kulay na mala-kristal na sangkap na may punto ng pagkatunaw na higit sa 100 °C. Mga acid na may pares- ang posisyon ng mga substituent ay natutunaw sa mas mataas na temperatura kaysa sa kanilang mga isomer. Ang mga aromatic acid ay kumukulo sa bahagyang mas mataas na temperatura at natutunaw sa mas mataas na temperatura kaysa sa mga fatty acid na may parehong bilang ng mga carbon atom. Ang mga monocarboxylic acid ay hindi natutunaw sa malamig na tubig at mas mahusay sa mainit na tubig. Ang mas mababang mga acid ay pabagu-bago ng isip na may singaw ng tubig. Sa mga may tubig na solusyon, ang mga monocarboxylic acid ay nagpapakita ng mas mataas na antas ng dissociation kaysa sa mga fatty acid: ang dissociation constant ng benzoic acid ay 6.6·10 -5, acetic acid ay 1.8·10 -5. Sa 370C ito ay nabubulok sa benzene at CO2 (phenol at CO ay nabuo sa maliit na dami). Kapag tumutugon sa benzoyl chloride sa mataas na temperatura, ang benzoic acid ay na-convert sa benzoic anhydride. Ang benzoic acid at ang mga ester nito ay matatagpuan sa mahahalagang langis (halimbawa, clove, tolu at Peru balsam, benzoin). Ang isang hinango ng benzoic acid at glycine, ang hippuric acid, ay isang basurang produkto ng mga hayop. Nag-kristal ito sa anyo ng walang kulay na mga plato o karayom, natutunaw sa 121 oC, madaling natutunaw sa alkohol at eter, ngunit bahagyang natutunaw sa tubig. Sa kasalukuyan, ang benzoic acid ay malawakang ginagamit sa industriya ng pangulay. Ang benzoic acid ay may mga antisentic na katangian at samakatuwid ay ginagamit para sa pangangalaga ng pagkain. Ang iba't ibang benzoic acid derivatives ay malawakang ginagamit.

Tukoy na init ng singaw 527 J/kg

Ang Benzene ay natuklasan ni Faraday noong 1825 at ang gross formula nito ay itinatag bilang C 6 H 6. Noong 1865, iminungkahi ni Kekule ang pormula ng istruktura nito bilang cyclohexatriene-1,3,5. Ang formula na ito ay ginagamit pa rin ngayon, bagaman, tulad ng ipapakita sa ibang pagkakataon, ito ay hindi perpekto at hindi ganap na tumutugma sa mga katangian ng benzene.

Ang pinaka-katangiang katangian ng kemikal na pag-uugali ng benzene ay ang kahanga-hangang kawalang-kilos ng carbon-carbon double bonds sa molekula nito: sa kaibahan sa mga isinasaalang-alang; dating unsaturated compounds, ito ay lumalaban sa pagkilos ng mga oxidizing agent (halimbawa, potassium permanganate sa acidic at alkaline na kapaligiran, chromic anhydride sa acetic acid) at hindi pumapasok sa karaniwang electrophilic na mga reaksyon ng karagdagan na katangian ng alkenes, alkadienes at alkynes.

Sinusubukang ipaliwanag ang mga katangian ng benzene sa pamamagitan ng mga tampok na istruktura, maraming mga siyentipiko, na sumusunod kay Kekule, ay naglagay ng kanilang sariling mga hypotheses sa bagay na ito. Dahil hindi malinaw na ipinakita ang unsaturation ng benzene, pinaniniwalaan na walang dobleng bono sa molekula ng benzene. Kaya, iminungkahi nina Armstrong at Bayer, pati na rin ni Klaus, na sa molekula ng benzene ang ikaapat na valence ng lahat ng anim na carbon atoms ay nakadirekta patungo sa gitna at nagbabad sa isa't isa, Ladenburg - na ang carbon skeleton ng benzene ay isang prisma, Chichibabin - na sa benzene ang carbon ay trivalent.

Si Thiele, na nagpapabuti sa formula ni Kekule, ay nagtalo na ang mga dobleng bono sa huli ay hindi naayos, ngunit patuloy na gumagalaw - "nag-oscillate", at iminungkahi ni Dewar at Hückel ang mga istrukturang formula ng benzene na may dobleng mga bono at maliliit na singsing.

Sa kasalukuyan, batay sa maraming pag-aaral, maaari itong isaalang-alang na matatag na itinatag na ang anim na carbon at anim na hydrogen atoms sa benzene molecule ay nasa parehong eroplano at na ang mga ulap ng π-electrons ng carbon atoms ay patayo sa eroplano ng molekula. at, samakatuwid, parallel sa bawat isa at nakikipag-ugnayan sa bawat isa. Ang ulap ng bawat π-electron ay nasasapawan ng mga ulap ng π-electron ng mga kalapit na carbon atoms. Ang isang tunay na molekula ng benzene na may pare-parehong pamamahagi ng π-electron density sa buong singsing ay maaaring katawanin bilang isang flat hexagon na nakahiga sa pagitan ng dalawang tori.

Ito ay sumusunod na ito ay lohikal na ilarawan ang formula ng benzene sa anyo ng isang regular na hexagon na may isang singsing sa loob, sa gayon ay binibigyang-diin ang kumpletong delokalisasi ng mga π-electron sa singsing ng benzene at ang katumbas ng lahat ng carbon-carbon bond sa loob nito. Ang bisa ng huling konklusyon ay nakumpirma, sa partikular, sa pamamagitan ng mga resulta ng pagsukat ng mga haba ng C-C bond sa benzene molecule; ang mga ito ay magkapareho at katumbas ng 0.139 nm (C-C bond sa benzene ring ay mas maikli kaysa sa mga single (3.154 nm), ngunit mas mahaba kaysa sa doble (0.132 nm)). Pamamahagi ng density ng elektron sa isang molekula ng benzene; mga haba ng bono, mga anggulo ng bono

Ang isang napakahalagang derivative ng benzoic acid ay ang acid chloride nito - benzoyl chloride. Ito ay isang likido na may katangian na amoy at isang malakas na epekto ng lachrymatory. Ginamit bilang isang benzoylating agent.

Benzoyl peroxide ginagamit bilang isang initiator para sa polymerization reactions, at bilang isang bleaching agent para sa mga nakakain na langis, taba, at harina.

Mga Toluic acid. Ang mga methylbenzoic acid ay tinatawag na toluic acid. Ang mga ito ay nabuo sa panahon ng bahagyang oksihenasyon ng o-, m- At p--xylenes. NN-Diethyl- m-toluilmide ay epektibo panlaban- panlaban sa insekto:

n-tert-Butylbenzoic acid ay ginawa sa isang pang-industriya na sukat sa pamamagitan ng liquid-phase oxidation kuskusin-butyltoluene sa pagkakaroon ng isang natutunaw na kobalt na asin bilang isang katalista. Ginamit sa paggawa ng polyester resins.

Phenylacetic acid nakuha mula sa benzyl chloride sa pamamagitan ng nitrile o sa pamamagitan ng mga organomagnesium compound. Ito ay isang crystalline substance na may m.p. 76 °C. Dahil sa kadaliang mapakilos ng mga katulad na atomo ng methyl group, madali itong pumasok sa mga reaksyon ng condensation. Ang acid na ito at ang mga ester nito ay ginagamit sa pabango.

Ang mga aromatic acid ay sumasailalim sa lahat ng mga reaksyon na katangian ng mga fatty acid. Ang mga reaksyon na kinasasangkutan ng pangkat ng carboxyl ay gumagawa ng iba't ibang mga derivative ng acid. Ang mga asin ay nakukuha sa pamamagitan ng pagkilos ng mga acid sa carbonates o alkalis. Esters - sa pamamagitan ng pagpainit ng pinaghalong acid at alkohol sa pagkakaroon ng mineral (karaniwan ay sulfuric) acid:

Kung ang mga substituent sa ortho- Kung hindi ito ang kaso, kung gayon ang esterification ng pangkat ng carboxyl ay nangyayari nang kasingdali ng kaso ng mga aliphatic acid. Kung isa sa ortho-pinapalitan ang mga posisyon, ang rate ng esterification ay lubhang nabawasan, at kung pareho ortho- ang mga posisyon ay inookupahan, ang esterification ay karaniwang hindi nangyayari (spatial na kahirapan).

Mga Ether ortho-Maaaring makuha ang mga napalitang benzoic acid sa pamamagitan ng reaksyon ng mga silver salt na may haloalkyl (ang mga ester ng sterically hindered aromatic acid ay madali at quantitatively saponified sa pagkakaroon ng crown ethers). Dahil sa mga spatial na kahirapan, mahirap silang i-hydrolyze. Ang mga grupong mas malaki kaysa sa hydrogen ay pumupuno sa espasyo sa paligid ng carbon atom ng carboxyl group sa isang lawak na ginagawa nilang mahirap ang pagbuo at saponification ng ester.

Paghahanda ng C6H5COOH:

Mga pangunahing pamamaraan:

1. Sa pamamagitan ng oksihenasyon ng iba't ibang uri ng benzene derivatives na mayroong isang side chain, halimbawa, toluene, ethylbenzene, benzyl alcohol, atbp.: C6H5CH3 ® C6H5COOH

2. Mula sa benzonitrile, na na-hydrolyzed na may acid o alkali para sa layuning ito: 2H2 O C6H5CN ¾¾® C6H5COOH + NH3

Benzoic acid (o rosemary), Acidum benzoicum sublimatum, Flores Benzoës - isang napaka-karaniwang sangkap sa kalikasan na may komposisyon C7H6O2, o C6H5-COOH; matatagpuan sa ilang mga resin, balms, sa mala-damo na bahagi at sa mga ugat ng maraming halaman (ayon sa mga nauna, hindi pa nasusubok na mga obserbasyon), pati na rin sa mga bulaklak ng Unona odoratissima (sa kakanyahan ng Alan-Gilan, o ylang-ylang) , sa beaver stream, ngunit pangunahin sa benzoin resin, o hamog na insenso, kaya ang pangalan nito. May mga indikasyon tungkol sa mga produkto ng dry distillation ng dagta na ito sa mga gawa noong ika-16 na siglo; Si Blaise de Vigenère, sa kanyang treatise (1608) na "Traité du feu et du sel", ay ang unang nagbanggit ng isang mala-kristal na sangkap ng benzoin gum, na pagkatapos ay sinuri nang mas malapit at natanggap ang pangalang Flores benzoës. Ang komposisyon nito ay sa wakas ay itinatag ni Liebig noong 1832, at iminungkahi ni Kolbe na isaalang-alang ito bilang phenylcarboxylic acid. B. acid ay maaaring makuha sa sintetikong paraan mula sa benzene at nabubuo sa maraming reaksyong nagaganap sa mga mabangong katawan. Para sa mga pangangailangan sa parmasyutiko, ginagamit nila ang eksklusibong acid na nakuha sa pamamagitan ng sublimation ng benzoin resin. Pinakamainam na kumuha ng Siamese dew insenso para sa layuning ito, dahil hindi ito naglalaman ng cinnamic acid, o Calcutta, na mas mura at naglalaman din ng maraming B. acid. Ang durog na dagta ay bahagyang pinainit sa isang paliguan ng buhangin sa mga kalderong bakal, kung saan ang masa ay unang natutunaw at pagkatapos ay naglalabas ng mabibigat na singaw ng acid, na naninirahan sa malamig na bahagi ng aparato sa anyo ng mga kristal. Upang mangolekta ng sangkap, ang palayok ay natatakpan ng isang papel na kono o isang takip na may malawak na tubo kung saan ang mga singaw ay pinalabas sa isang kahoy na kahon na natatakpan ng papel. Sa pagtatapos ng operasyon (at dapat na iwasan ang malakas na pag-init kung maaari), ang acid ay nananatili sa receiver o sa papel na kono sa anyo ng mga snow-white crystals o flakes. Ang paghahanda na nakuha sa ganitong paraan ay may natatanging amoy ng banilya, na nakasalalay sa nilalaman ng isang maliit na halaga ng mahahalagang langis sa dagta. Ang mas mahusay na mga ani ay maaaring makamit sa pamamagitan ng pagbubuhos ng makinis na giniling na dagta na may gatas ng dayap o soda sa mahabang panahon. Ang halo ay pagkatapos ay pinainit hanggang sa matunaw ang dagta, at ang sangkap ay ihiwalay mula sa nagresultang benzoic acid na asin na may hydrochloric acid. Ang acid na nakuha sa ganitong paraan ay may mas mahinang amoy kaysa sa nakuha sa pamamagitan ng sublimation. Para sa mga teknikal na layunin, ang hippuric acid (tingnan ang susunod na ito) na nakapaloob sa ihi ng mga herbivores ay kinuha bilang panimulang materyal. Ang ihi ay mabilis na sumingaw sa ⅓ ng orihinal na dami, sinasala at ginagamot ng labis na hydrochloric acid, at ang hippuric acid ay inilabas sa kristal na anyo. Pagkatapos ng 24 na oras, ang mga kristal ay hinihiwalay mula sa ina na alak at dinadalisay sa pamamagitan ng paulit-ulit na pagkikristal hanggang sa ang patuloy na amoy ng ihi ay halos ganap na nawala. Ang purified hippuric acid ay pinakuluan na may hydrochloric acid, na nahahati sa B. acid at glycol:

HOOC-CH2 + H2O = HOOC-CH2(NH2) + C6H5-COOH.

Sa malalaking dami, ang B. acid ay maaaring makuha mula sa toluene C6H5-CH3, na nag-oxidize nito sa nitric acid; ngunit ito ay mas kumikita (tulad ng ginagawa sa mga pabrika) na kumuha para sa layuning ito hindi toluene, ngunit benzenyl chloride C6H5CCl3; ang huli na ito ay pinainit ng tubig sa hermetically sealed vessels; ang acid na nabuo sa ganitong paraan ay matigas ang ulo na nagpapanatili ng mga produktong halogenated. Dagdag pa, ang B. acid ay nakukuha sa pamamagitan ng pag-init ng lime salt ng phthalic acid na may caustic lime; sa wakas, ang makabuluhang dami nito ay nananatili bilang isang by-product sa panahon ng paggawa ng mapait na almond oil dahil sa oksihenasyon ng huli. Ang acid na nakuha sa isang paraan o iba pa ay dinadalisay sa pamamagitan ng recrystallization mula sa mainit na tubig; ang mga solusyon ay na-decolorize sa pamamagitan ng paggamot na may uling ng hayop o pagpainit na may mahinang nitric acid. Nakuha ni Kekule ang benzoic acid sa pamamagitan ng sintetikong pag-react ng carbonic acid sa bromobenzene sa pagkakaroon ng sodium metal:

C6H5Br + 2Na + CO2 = C6H5CO2Na + NaBr.

Inihanda ito ni Friedel and Crafts nang direkta mula sa benzene at carbonic acid sa pagkakaroon ng aluminum chloride. Ang purong B. acid ay nagpapakita bilang walang kulay na single-clinomer na karayom o tablet, ud. timbang 1.2 (sa 21°), hindi nagbabago sa liwanag, habang ang nakuha sa pamamagitan ng sublimation mula sa mahamog na insenso ay nagiging dilaw pagkaraan ng ilang panahon dahil sa pagkabulok ng mahahalagang langis na nakapaloob dito. Ang sangkap ay natutunaw sa 121.°4 C., kumukulo sa 249°.2 nang walang agnas at mga sublim sa ibaba ng kumukulo; walang amoy. Ang mga singaw nito ay kumikilos bilang isang nagpapawalang-bisa sa mga mucous membrane ng mga organ ng paghinga. Sa singaw ng tubig, ang acid ay lumilipad sa ibaba 100°, at samakatuwid ang mga may tubig na solusyon nito ay hindi maaaring puro sa pamamagitan ng pagsingaw. 1000 bahagi ng tubig ay natunaw sa 0° 1.7 wt. oras, at sa 100° 58.75 oras B. acid. Ito rin ay lubos na natutunaw sa alkohol, eter, chloroform, mahahalagang at mataba na langis. Ang ilang mga impurities, kahit na sa napakaliit na dami, ay nagbabago ng mga pisikal na katangian nito nang labis na sa isang pagkakataon ang pagkakaroon ng isang isomeric B. acid ay kinikilala at tinawag na salic acid, ngunit ang parehong mga sangkap ay naging ganap na magkapareho (Beilstein). Kapag ang singaw ay dumaan sa napakainit na pumice o, mas mabuti pa, dry distillation na may caustic barite o slaked lime, ang acid ay nahihiwa sa benzene at carbon dioxide. Kapag pinagsama sa caustic potash, lahat ng tatlong hydroxybenzoic acid ay nakuha kasama ng iba pang mga produkto; Ang mga ahente ng oxidizing ay may medyo mahirap na epekto dito. Sa sodium amalgam ang mga sumusunod ay nabuo: benzoaldehyde, benzyl alcohol at iba pang mga produkto ng kumplikadong komposisyon. Ang klorin at bromine, pati na rin ang yodo, ay kumikilos nang kapalit sa pagkakaroon ng iodic acid; Ang umuusok na nitric acid ay gumagawa ng mga nitrobenzoic acid, at ang umuusok na sulfuric acid ay gumagawa ng mga sulfobenzoic acid. Sa pangkalahatan, ang mga hydrogen ng phenyl group sa acid ay maaaring mapalitan ng isa-isa ng iba't ibang mga nalalabi, at isang malaking bilang ng magkakaibang mga compound ang nabuo, kung saan maraming mga isomeric na anyo ang kilala para sa marami. Sa mga derivatives ng B. acid na nabuo sa pamamagitan ng pagpapalit sa pangkat ng carboxyl, ang pinakasimpleng ay ang mga sumusunod:

Ang benzoyl chloride, ang acid chloride ng B. acid, C6H5-COCl, ay unang nakuha nina Liebig at Wöhler noong 1832 sa pamamagitan ng paggamot sa mapait na almond oil na may dry chlorine; ito ay nabuo din sa pamamagitan ng pagkilos ng phosphorus pentachloride o trichloride sa benzoic acid o phosphorus oxychloride sa benzoinonate salt. Walang kulay na likido na may masangsang na amoy, st. timbang 1.324 (sa 0°), kumukulo sa 198°; tumigas sa cooling mixture sa mga kristal (natutunaw sa -1°). Ang mainit na tubig ay mabilis na nabubulok sa hydrochloric at fermented acid; madaling pumasok sa double decompositions na may isang bilang ng mga sangkap; Kaya, sa ilalim ng pagkilos ng ammonia, nakuha nina Liebig at Wöhler mula rito ang benzamide, o B. acid amide, C6H5-CONH2, isang mala-kristal na sangkap na natutunaw sa 128°, sp. timbang 1.341 (sa 4°), natutunaw sa mainit na tubig, alkohol at eter. Nakukuha rin ang Benzamide sa pamamagitan ng pag-init ng B. acid na may ammonium thiocyanate. Ang mga sangkap na nag-aalis ng tubig ay madaling na-convert ito sa B. acid nitrile, benzonitrile o phenyl cyanide - C6H5CN. Ang huli na ito ay nakuha rin mula sa potassium salt ng sulfobenzoic acid at potassium cyanide. Ang sangkap ay isang likido na may mapait na amoy ng almendras, kumukulo sa 190 °, bpm. timbang 1.023 (sa 0°), nagpapatigas sa malakas na paglamig sa isang solidong masa. Mahirap matunaw sa kumukulong tubig at madali sa alkohol at eter.

Mga paraan ng pagkuha monobasic carboxylic acids ng aromatic series

Ang mga monobasic aromatic carboxylic acid ay maaaring ihanda ng lahat ng pangkalahatang pamamaraan na kilala para sa mga fatty acid.

Oxidation ng mga alkyl group ng benzene homologues. Ito ay isa sa mga pinakakaraniwang ginagamit na pamamaraan para sa paggawa ng mga aromatic acid:

Ang oksihenasyon ay isinasagawa alinman sa pamamagitan ng pagpapakulo ng hydrocarbon na may alkaline na solusyon ng potassium permanganate, o sa pamamagitan ng pagpainit nito sa mga selyadong tubo na may dilute na nitric acid. Karaniwan ang pamamaraang ito ay nagbibigay ng magagandang resulta. Ang mga komplikasyon ay nangyayari lamang sa mga kaso kung saan ang benzene ring ay nawasak sa pamamagitan ng pagkilos ng mga oxidizing agent.

Oxidation ng mga aromatic ketones. Ang mga aromatic ketone ay madaling inihanda ng Friedel-Crafts reaction. Ang oksihenasyon ay karaniwang isinasagawa gamit ang mga hypochlorite ayon sa sumusunod na pamamaraan:

Gayunpaman, maaaring gamitin ang iba pang mga ahente ng oxidizing. Ang aceto derivatives ay mas madaling mag-oxidize kaysa hydrocarbons.

Hydrolysis ng trihalogen derivatives na may mga halogens sa isang carbon atom. Kapag ang toluene ay chlorinated, tatlong uri ng chlorine derivatives ang nabubuo: benzyl chloride (ginagamit para makakuha ng benzyl alcohol), benzylidene chloride (upang makakuha ng benzoaldehyde), benzotricloide (naproseso sa benzoic acid at benzoyl chloride). Ang direktang hydrolysis ng benzotricloride ay hindi nagpapatuloy nang maayos. Samakatuwid, ang benzotricloride ay na-convert sa pamamagitan ng pag-init na may benzoic acid sa benzoyl chloride, na pagkatapos, sa hydrolysis, madaling nagbibigay ng benzoic acid:

Hydrolysis ng nitriles:

Ang pamamaraang ito ay malawakang ginagamit sa hilera ng taba. Sa aromatic series, ang mga panimulang nitrile ay nakukuha mula sa mga diazo compound, mula sa halogen derivatives sa pamamagitan ng pagpapalitan ng tansong cyanide sa pyridine o sa pamamagitan ng pagsasanib ng mga sulfonate na may potassium cyanide. Ang mga acid nitrile na may pangkat ng nitrile sa side chain ay nakuha sa pamamagitan ng exchange reaction mula sa halogen derivatives.

Reaksyon ng aromatic hydrocarbons na may halogen derivatives ng carbonic acid

Ang pangkat ng carboxyl ay maaaring ipasok sa nucleus sa pamamagitan ng isang reaksyon na katulad ng Friedel-Crafts synthesis ng mga ketone. Ang katalista ay aluminyo klorido:

Mga reaksyon ng organometallic compound na may CO 2:

Karaniwang ginagamit ang mga lithium o organomagnesium compound.

Ang mga acid chloride ay inihahanda sa pamamagitan ng pagtugon sa thionyl chloride o phosphorus pentachloride na may acid:

Ang mga anhydride ay nakuha sa pamamagitan ng distillation ng isang pinaghalong acid at acetic anhydride sa pagkakaroon ng phosphoric acid o sa pamamagitan ng pagkilos ng acid chlorides sa mga asing-gamot:

Kapag ang benzoyl chloride ay tumutugon sa sodium peroxide, ang mala-kristal na benzoyl peroxide ay nakuha:

Kapag ang isang alcoholate ay tumutugon sa benzoyl peroxide, isang asin ng perbenzoic acid (benzoyl hydroperoxide) ay nakuha. Ang acid na ito ay ginagamit upang makakuha ng mga oxide mula sa mga unsaturated compound (Reaksyon ni Prilezhaev) :

Ang Benzene, sa kawalan ng isang katalista, ay hindi tumutugon sa bromine at klorin, sa gayon ay nagpapakita ng katatagan ng tatlong dobleng bono sa molekula nito sa pagkilos ng mga electrophilic na ahente. Kasabay nito, ang pagkakaroon ng huli ay nakumpirma ng pakikipag-ugnayan ng benzene na may klorin sa panahon ng pag-iilaw, na humahantong sa pagbuo ng hexachlorocyclohexane (hexachlorane):

Ang isang kawili-wiling reaksyon na kinasasangkutan ng dobleng mga bono ay sinusunod kapag ang benzene sa likidong bahagi ay na-irradiated ng liwanag na may wavelength na 253.7 nm. Sa ilalim ng mga kondisyong ito, ang molekula ng benzene ay muling inayos, na nagiging tinatawag na mga valence isomer.

Mga nitrobenzoic acid

Ang nitrasyon ng benzoic acid ay gumagawa 78%-meta-, 20% ortho- at 2% pares- mga nitrobenzoic acid. Ang huling dalawang isomer na walang mga impurities ng iba pang mga isomer ay nakuha sa pamamagitan ng oksihenasyon ortho- At pares- nitrotoluenes.

Ang mga nitrobenzoic acid ay may mas malakas na acidic na katangian kaysa sa benzoic acid (SA= 6.6·10 -5): O- isomer - 100 beses, m- isomer - 4.7 beses at n-iso mga panukala - 5.6 beses. Ang isang katulad na pattern ay sinusunod sa kaso ng halogen-substituted acids.

Aplikasyon

Ang benzoic acid at mga asin nito ay may mataas na aktibidad na bactericidal at bacteriostatic, na tumataas nang husto sa pagbaba ng pH. Dahil sa mga katangiang ito, pati na rin ang non-toxicity, ginagamit ang benzoic acid:

pang-imbak sa industriya ng pagkain (pagdaragdag ng 0.1% acid sa mga sarsa, brine, fruit juice, jam, minced meat, atbp.)

sa gamot para sa mga sakit sa balat bilang panlabas na antiseptic (antimicrobial) at fungicidal (antifungal) na ahente, at ang sodium salt nito bilang expectorant.

Bilang karagdagan, ang benzoic acid at mga asin nito ay ginagamit sa pangangalaga ng pagkain (mga additives ng pagkain E210, E211, E212, E213). Ang mga ester ng benzoic acid (mula sa methyl hanggang amyl), na may malakas na amoy, ay ginagamit sa industriya ng pabango. Iba't ibang benzoic acid derivatives, tulad ng chloro- at nitrobenzoic acid, ay malawakang ginagamit para sa synthesis ng mga tina.

Ang benzoic acid ay ginagamit sa paggawa

caprolactam

benzoyl chloride

additive sa alkyd varnishes na nagpapabuti sa pagtakpan, pagdirikit, katigasan at paglaban sa kemikal ng patong

Ang mga asin at ester ng benzoic acid (benzoates) ay may malaking praktikal na kahalagahan.

Ang sodium benzoate ay isang preservative ng pagkain, polymer stabilizer, corrosion inhibitor sa mga heat exchanger, expectorant sa gamot.

Ang ammonium benzoate ay isang antiseptic, preservative sa industriya ng pagkain, corrosion inhibitor, stabilizer sa paggawa ng mga latex at adhesives.

Ang mga transition metal benzoates ay mga catalyst para sa liquid-phase oxidation ng alkyl aromatic hydrocarbons sa benzoic acid.

Ang mga ester ng benzoic acid mula sa methyl hanggang isoamyl ay mga mabangong sangkap. Ang methyl benzoate ay isang solvent para sa cellulose ethers.

Ang Isoamyl benzoate ay isang bahagi ng mga esensya ng prutas.

Ang Benzyl benzoate ay isang pantanggal ng amoy sa pabango, isang solvent para sa mga mabangong sangkap, isang antiseptic, at isang moth repellent.

Mga pag-iingat:

Nagdudulot ng pangangati kapag nadikit sa balat.

Ang paglanghap ng aerosol ay nagdudulot ng convulsive na ubo, runny nose, at kung minsan ay pagduduwal at pagsusuka.

Konklusyon

Latin na pangalan: Acidum benzoicum

Ang benzoic acid C6H5COOH ay ang pinakasimpleng monobasic carboxylic acid ng aromatic series.

Ang benzoic acid ay walang kulay na mga kristal, mahinang natutunaw sa tubig, mahusay na natutunaw sa ethanol at diethyl eter.

Ito ay pangunahing ginagamit sa anyo ng sodium (mataas na solubility sa tubig) - sodium benzonate, potassium at calcium salts.

Punto ng pagkatunaw - 122.4°C,

Boiling point - 249°C.

Madaling sublimes (isa sa mga paraan ng produksyon ay dry distillation ng benzoin resin); distilled na may singaw.

Ang benzoic acid (BA) ay ginagamit sa gamot para sa mga sakit sa balat bilang panlabas na antiseptic (antimicrobial) at fungicidal (antifungal) na ahente, at ang sodium salt nito ay ginagamit bilang expectorant.

B. at ang mga asin nito ay may mataas na aktibidad na bactericidal at bacteriostatic, na tumataas nang husto sa pagbaba ng pH ng kapaligiran.

Posible ang isang reaksyon sa ilang anyo ng ascorbic acid (bitamina C).

Sa katawan, ang benzoic acid ay pinagsasama sa glycine upang bumuo ng hindi nakakapinsalang hippuric acid, na pinalabas sa ihi.

Ang pinahihintulutang dosis ng benzoic acid at ang asin nito para sa mga tao ay 5 mg/kg ng timbang sa katawan bawat araw.

Konsentrasyon sa mga recipe: 0.2-0.5% (bawat 50 g ng cream - 0.2 g ng sodium benzoate).

Ang aktibidad ng benzoic acid ay bumababa sa pagkakaroon ng mga nonionic surfactant, protina at gliserol.

Ginamit kasabay ng iba pang mga preservatives.

Dahil nalulusaw sa taba, maaari itong magamit bilang isang preservative para sa mga taba, lipstick, atbp. Ang maximum na konsentrasyon sa mga produktong kosmetiko ay 0.5%.

Ang mga asin ng benzoic acid - benzoates (halimbawa, sodium benzoate) ay ginagamit din bilang mga preservative.

Iba pang gamit: Ang mga ester ng benzoic acid, na may malakas na amoy, ay ginagamit sa industriya ng pabango.

Iba't ibang benzoic acid derivatives, tulad ng chloro- at nitrobenzoic acid, ay malawakang ginagamit para sa synthesis ng mga tina.

Ang B. at ang mga ester nito ay nakapaloob sa mahahalagang langis (halimbawa, langis ng clove), Tolu at Peruvian balsam, at benzoic resin (hanggang 20% acid at hanggang 40% ang mga ester nito).

Karagdagang impormasyon:

Sa pagsasagawa, ang mga may tubig na solusyon ng sodium benzoate na may konsentrasyon na 5 hanggang 25% ay kadalasang ginagamit.

Upang ihanda ang solusyon, ang kinakailangang halaga ng pang-imbak ay natutunaw sa humigit-kumulang kalahati ng kinakailangang dami ng inuming tubig, na pinainit sa 50 ... 80C. Matapos ganap na matunaw ang asin, idagdag ang natitirang tubig sa nagresultang solusyon at ihalo nang lubusan. Inirerekomenda na i-filter ang solusyon sa pamamagitan ng isang layer ng cotton fabric (calico). Kung ang isang pang-imbak ay natunaw sa matigas na tubig, ang solusyon ay maaaring bahagyang maulap, ngunit hindi ito nakakaapekto sa epekto ng pang-imbak nito.

Kapag bumubuo ng isang tiyak na recipe para sa pagdaragdag ng isang preservative sa isang produkto, ang mga sumusunod ay dapat isaalang-alang:

ang kaasiman ng kapaligiran ay nakakaapekto sa pagiging epektibo ng mga preservatives - mas acidic ang produkto, mas kaunting preservative ang kailangang idagdag dito;

bilang isang patakaran, ang mga produktong mababa ang calorie ay may mataas na nilalaman ng tubig at madaling masira, kaya ang halaga ng pang-imbak na idinagdag sa kanila ay dapat na 30-40% higit pa kaysa sa inirerekomenda para sa mga regular na produkto;

ang pagdaragdag ng alkohol, isang malaking halaga ng asukal o iba pang sangkap na nagpapakita ng mga katangian ng pang-imbak ay binabawasan ang kinakailangang halaga ng pang-imbak.

Panitikan

1 Zemtsova M.N. Mga alituntunin para sa pagkumpleto ng coursework sa organic chemistry.

2. Mga kemikal na reagents at paghahanda Goskhimizdat 1953, Pp. 241-242.

3. Karyakin Yu.V., Angelov I.I. Mga purong kemikal Ed. Ika-4, lane at karagdagang M.: Chemistry 1974, pp. 121-122.

4. "Concise chemical encyclopedia" Ed. Soviet Encyclopedia, T.4 M. 1965 Pahina. 817-826.

5. Petrov A.A., Balyan H.V., Troshchenko A.T. Organic chemistry: Textbook para sa mga unibersidad. – St. Petersburg: “Ivan Fedorov”, 2002, Pahina. 421-427.

6. Gitis S.S., Glaz A.I., Ivanov A.V. Workshop sa organic chemistry: -M.: Higher school, 1991. - 303.: ill.

7. Shabarov Yu.S. Organic chemistry: Textbook para sa mga unibersidad sa 2 libro. – M.: Chemistry, 1996.Pp. 558-561, 626-629.

Benzoic acid- isang natural na preservative na matatagpuan sa cranberries at lingonberries. Ginagamit ito sa paggawa ng mga inumin, mga produkto ng prutas at berry, at mga produktong isda. Ang antimicrobial effect ay batay sa pagsugpo sa aktibidad ng mga enzymes sa microbial cells. Pinipigilan ang paglaki ng mga yeast at bacteria ng butyric acid fermentation.

Pang-imbak E-210 ay nagpapakita ng mga antimicrobial at antifungal effect, ay may nagbabawal na epekto sa amag, lebadura at ilang uri ng bakterya.

Epekto sa katawan

Benzoic acid ay may carcinogenic effect at nagiging sanhi ng mga allergic reaction.

Sa Russian Federation, food additive E-210 naaprubahan para sa paggamit, ngunit ang mga malinaw na halaga para sa maximum na pinapayagang mga konsentrasyon sa mga produktong pagkain ay naitatag. Ayon sa mga rekomendasyon ng WHO, ang maximum na pinapayagang pagkonsumo ng mga preservatives ay E-210 ng mga tao ay hindi dapat lumampas sa 5 ml/kg. Mga additive na konsentrasyon na lumampas dito E-210 negatibong nakakaapekto lalo na sa atay at bato.

Sa gamot, ang benzoic acid ay ginagamit bilang isang antimicrobial at antifungal agent, halimbawa, para sa pawis na paa, upang gamutin ang mga fungal na sakit sa balat tulad ng shingles at buni. Ngunit ang pinakamalaking bahagi ng benzoic acid ay ginagamit sa industriya ng kemikal bilang pangunahing reagent para sa produksyon ng maraming mga organikong sangkap.

Paggamit ng benzoic acid

Mga karaniwang produktong pagkain na ginagamit E-210- inumin, ketchup.

Ang benzoic acid ay ginagamit sa gamot para sa mga sakit sa balat bilang panlabas na antiseptiko (antimicrobial) at fungicidal (antifungal) na ahente, at ang sodium salt nito ay ginagamit bilang expectorant. Bilang karagdagan, ang benzoic acid at mga asin nito ay ginagamit sa pangangalaga ng pagkain (mga additives ng pagkain E-210, E-211, E-212, E-213). Ang mga ester ng benzoic acid (mula sa methyl hanggang amyl), na may malakas na amoy, ay ginagamit sa industriya ng pabango. Iba't ibang benzoic acid derivatives, tulad ng chlorine at nitrobenzoic acid, ay malawakang ginagamit para sa synthesis ng mga tina.

Pangkalahatang impormasyon

Mula sa isang kemikal na pananaw, ang additive E-210 ay isang carboxylic acid na kabilang sa klase ng pinakasimpleng monobasic acid ng aromatic series. Ang kemikal na formula ng benzoic acid ay: C 7 H 6 O 2 (C 6 H 5 COOH).

Mula sa pisikal na pananaw benzoic acid Ito ay isang puting mala-kristal na pulbos na may katangian na amoy. Additive E-210 ay hindi gaanong natutunaw sa tubig, kaya naman ang sodium benzoate (food additive E-211) ay kadalasang ginagamit sa halip na benzoic acid. Kasabay nito, ang additive E-210 Medyo natutunaw sa diethyl ether at ethanol.

Sa unang pagkakataon benzoic acid ay nakuha sa pamamagitan ng sublimation noong ika-16 na siglo mula sa hamog na insenso (benzoin resin). Mula dito benzoic acid at nakuha ang pangalan nito. Noong 1832, tinukoy ng German chemist na si Justus von Liebig ang istraktura ng benzoic acid, at pinag-aralan din ang mga katangian at kaugnayan nito sa hippuric acid. Noong 1875, ang mga katangian ng antifungal ng benzoic acid ay natuklasan at pinag-aralan, bilang isang resulta kung saan ito ay matagal nang ginagamit sa pag-canning ng prutas.

Additive sa industriya E-210 nakuha sa pamamagitan ng oksihenasyon ng toluene (methylbenzene) na may partisipasyon ng mga catalyst. Gumagamit ang prosesong ito ng murang hilaw na materyales at itinuturing na environment friendly.

Benzoic acid ay mahusay na hinihigop ng katawan ng tao at pinalabas sa pamamagitan ng mga bato sa anyo ng hippuric acid (nakikipag-ugnayan sa mga compound ng protina). May mga lehitimong alalahanin na ang mga additives ng pagkain E-210 at E-211 ay maaaring mag-react sa mga soft drink na may ascorbic acid (bitamina C, supplement E-300) upang bumuo ng libreng benzene, na isang malakas na carcinogen. Samakatuwid, inirerekumenda na iwasan ang pag-inom ng mga inumin na naglalaman ng mga additives na ito sa parehong oras.

Additive sa industriya ng pagkain E-210 ginagamit sa paggawa ng mga produkto tulad ng mga sarsa, pastes, ketchup, sopas, purees, pulp, jellies, marmalades, mga produktong karne at isda, malambot at alkohol na inumin, de-latang gulay at prutas.

Ang benzoic acid ay ang pinakasimpleng miyembro ng klase ng carboxylic acid, o may chemical formula na C6H5COOH. Ang kemikal na tambalang ito ay masasabing nabuo sa pamamagitan ng pagpapalit ng isang hydrogen atom na nakakabit sa carbon atom ng benzene ring ng isang carboxyl group.

Ang benzoic acid ay isang walang kulay na mala-kristal na solid sa hitsura na may density na 1.27 g/cm³ at isang molar mass na 122.1 g/mol. Ang punto ng pagkatunaw ng C6H5COOH ay 122.41 °C, ang punto ng kumukulo ay 249.2 °C. 2.9 g ng sangkap na C6H5COOH ay maaaring matunaw sa 1 litro ng tubig. Ang acidity ay 4.202, katumbas ng 1.5397.

Ang pangalan ay nagmula sa benzoin gum, kung saan ang sangkap ay unang nahiwalay sa pamamagitan ng sublimation noong ika-16 na siglo (tulad ng unang inilarawan ni Nostradamus noong 1556 at pagkatapos ay ni Blaise de Vigenère noong 1596). Sa loob ng mahabang panahon, ang natural na tambalang ito ay nanatiling tanging pinagmumulan ng acid.

Noong 1832, unang inilarawan ng chemist na si J. Liebig ang istraktura ng benzoic acid, at noong 1875 ang German physiologist na si Ernst Leopold Zalkowski ay pinag-aralan ang mga antifungal at antiseptic na katangian nito. Ang mga asing-gamot ay ginagamit bilang isang pang-imbak ng pagkain, at ang benzoic acid mismo ay isang mahalagang hilaw na materyal para sa synthesis ng maraming iba pang mga organikong compound. Maraming mga maybahay ngayon ang gumagamit ng mga natatanging kakayahan ng carboxylic acid na ito para sa pangmatagalang imbakan ng mga lingonberry nang walang karagdagang mga preservatives (kahit na walang pagdaragdag ng asukal) o mga espesyal na pamamaraan ng pagproseso.

Ang mga ester at asin ng benzoic acid ay kilala bilang benzoates. Pinagsasama ng benzoic acid ang mga katangian ng husay ng mga aromatic compound at carboxylic acid. Ang mga kemikal na katangian nito ay tinutukoy ng pagkakaroon ng isang mabangong singsing at isang pangkat ng carboxyl.

Ang mabangong singsing ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon ng pagpapalit ng electrophilic higit sa lahat para sa ikatlong carbon atom, ang lokasyon kung saan ay tinutukoy na may kaugnayan sa pangkat ng carboxyl.

Ang pangalawang pamamaraan ay napupunta sa lugar ng hydrogen sa pangkat ng carboxyl at nagpapatuloy nang mas mabagal.

Ang lahat ng mga reaksyon na binanggit para sa mga carboxylic acid ay katangian din ng C6H5COOH.

Dahil sa kakaibang antiseptic at antifungal properties nito, ginagamit ang benzoic acid sa canning. Ginagamit ito bilang isang hanay ng mga additives ng pagkain E210-E213. Hinaharang ng benzoic acid ang gawain ng mga enzyme at ang metabolismo ng mga nakakapinsalang single-celled na organismo. Salamat sa pagkilos nito, ang paglago ng lebadura, amag at maraming pathogenic bacteria ay pinigilan. Ginagamit ang benzoic acid o ang sodium, potassium o calcium salts nito.

Ang sangkap ay may kakayahang magpakita ng isang antimicrobial na epekto lamang sa mga acidic na pagkain. Kung ang pH sa loob ng mga selula ay mas mababa sa o katumbas ng 5, ang anaerobic fermentation ng glucose ay bababa ng 95%. Ang pagiging epektibo ng mga acid at benzoates ay nakasalalay sa pH ng pagkain. Ang mga katas ng prutas (naglalaman ng citric acid), mga sparkling na inumin (naglalaman ng CO2), mga soft drink (naglalaman ng mga atsara (acetic acid) o iba pang acidified na pagkain ay pinapanatili na may acid at mga asin nito. Ang pinakamainam na konsentrasyon para sa pangangalaga ng pagkain ay mula sa 0.05-0.1 %.

Ang benzoic acid ay kadalasang na-synthesize mula sa toluene. Ang produksyon nito ay nagpapatuloy ayon sa pamamaraan ng reaksyon ng methylbenzene oxidation Sa isang komersyal na batayan, ang natatanging organikong compound na ito ay ginawa dahil sa bahagyang oksihenasyon ng toluene na may oxygen. Ang proseso ay nagaganap sa isang espesyal na katalista. Para sa mga laboratoryo, ang benzoic acid ay isang mura at madaling magagamit na reagent. Para sa lahat ng syntheses maaari itong dalisayin sa pamamagitan ng recrystallization mula sa may tubig na solusyon. Sa kasong ito, ang pag-aari ng mataas na solubility sa mainit na tubig at mahinang solubility sa malamig na tubig ay ginagamit.

Ang benzoic acid ay malawakang ginagamit bilang isang pang-imbak ng pagkain, sa gamot at sa organic synthesis: iba't ibang mga tina, kabilang ang mga tina, ay nakuha mula dito. Ginagamit din ito sa industriya ng kemikal o sa analytical laboratories.

Ang benzoic acid ay ang pinakasimpleng monobasic carboxylic acid ng aromatic series. Ito ay nakarehistro bilang food additive E210, na kabilang sa pangkat ng mga preservatives.

Pangkalahatang katangian ng benzoic acid

Ang benzoic acid ay isang puting crystalline substance, halos hindi matutunaw sa tubig, ngunit lubos na natutunaw sa chloroform at ethanol. Ito ay itinuturing na mahinang asido at may tiyak na amoy (calorizator). Pinangalanan pagkatapos ng pangalan ng hamog na insenso (kung hindi man benzoin dagta), kung saan ito ay nakuha sa pamamagitan ng sublimation noong ika-16 na siglo. Noong kalagitnaan ng ika-19 na siglo, natuklasan ni Justus von Liebig ang mga istruktura ng benzoic acid.

Ang benzoic acid ay may binibigkas na pag-aari na pumipigil sa paglaki at pag-unlad ng amag, ilang uri ng bakterya at lebadura, at kumikilos bilang isang antimicrobial agent. Ito ay matatagpuan sa kalikasan at ang pang-industriya na paraan para sa paggawa ng E210 ay ang oksihenasyon ng toluene gamit ang mga katalista.

Ang food additive na E210 ay may negatibong epekto sa kalusugan ng tao na sanhi ng carcinogenic effect nito at maaaring magdulot ng malubhang reaksiyong alerhiya. Mapanganib sa kalusugan, maaaring maging sanhi ng pantal at makapukaw ng pag-atake ng hika. Ang sangkap ay mahusay na hinihigop sa katawan at pinalabas sa pamamagitan ng mga bato na may ihi. Kapag tumutugon sa ( , ) ito ay bumubuo ng libreng benzene, isang malakas na carcinogen. Dapat mong maingat na pag-aralan ang komposisyon ng mga produkto (lalo na) upang tanggihan ang pagbili ng mga naglalaman ng parehong mga additives ng pagkain.

Paglalapat ng E210

Ang antimicrobial effect ng E210 ay ginagamit sa industriya ng pagkain sa paggawa ng mga sarsa, ketchup, de-latang prutas at gulay, mga produktong isda, marmalades, jellies, alkohol at hindi alkohol na inumin.

Gumagamit ang gamot ng benzoic acid bilang isang antifungal at antimicrobial agent ito ay bahagi ng maraming gamot para sa paggamot ng fungus sa balat at iba't ibang uri ng mga sakit sa lichen. Ang sangkap ay natagpuan din ang aplikasyon sa industriya ng kemikal at ang pangunahing reagent para sa paggawa ng mga organikong sangkap sa pamamagitan ng kemikal na paraan.

Paggamit ng E210 Benzoic acid sa Russia

Sa teritoryo ng Russian Federation, ang paggamit ng E210 bilang isang preservative ng pagkain ay pinahihintulutan, ngunit mahigpit sa maximum na pinapayagang konsentrasyon. Ang maximum na pinahihintulutang halaga ng E210 na pinapayagan para sa paggamit ay 5 ml/kg.