Химические превращения метилфеофорбида (а). Реакция Даффа

Причина в способности гексаметилентетрамина расщепляться, попадая в почки человека.

Результатом реакции является высвобождение свободного формальдегида. Вещество считается клеточным ядом:

• блокирует пищеварительные ферменты, нарушая работу системы;
• задерживает ферритин (белковый комплекс, отвечающий за запас железа в организме человека), что может вызвать развитие анемии и других заболеваний;
• оказывает влияние на центральную нервную систему, вызывает головные боли.

Формальдегид включен в список канцерогенов 1 класса опасности (СанПиН 1.2.2353-08).

Предприятие отправляет продукцию в 30 стран (доля экспорта 40%).

Крупными зарубежными поставщиками гексаметилентетрамина считаются китайские химические предприятия Qingzhou Zhongyuan Chemical Industry Co и Jinan ZZ International Trade Co.

Консервант E 239 опасен для здоровья.

Красная икра с ядом иногда появляется на прилавках, несмотря на запрет.

Формалин играет большую роль в промышленности при изготовлении пластических масс и в сельском хозяйстве при борьбе с вредителями и болезнями растений. Формалин используется также для приготовления лекарства (уротропина).

Получение формалина осуществляют окислением метилового спирта кислородом воздуха или солями, богатыми кислородом (дихроматом калия или перманганатом калия). Вы можете использовать оба метода.

1-й метод. В колбу емкостью 100 мл налейте метилового спирта. Колбу поместите на водяную баню (рис.).

Рис. Прибор для получения формалина: 1 - медная сетка.

В стеклянную трубку диаметром 20-25 мм поместите медную сетку или медную спираль из тонкой проволоки. Один конец трубки соедините с колбой, в которую вставлена Г-образная стеклянная трубка диаметром 8 мм, другой - с холодильником шифа. Холодильник установите вертикально на колбу Вюрца, отросток которой соедините с водоструйным насосом или аспиратором, а колбу поместите в ванну с холодной водой. Температуру воды в водяной бане поддерживайте не выше 50 °С.

Когда термометр, установленный на бане, покажет температуру 45-48 °С, откройте водопроводный кран, с которым соединен водоструйный насос, и начинайте нагревать трубку с медной проволокой или сеткой. Как только последняя накалится докрасна, нагревание прекратите, так как дальнейшее нагревание сетки идет за счет тепла, выделяемого при окислении спирта кислородом воздуха.

В трубке в присутствии катализатора меди происходит реакция:

СН 3 ОН + О = НСНО + Н 2 О.

Пары муравьиного альдегида начинают сгущаться в холодильнике и оттуда в виде жидкости с резким неприятным запахом, сильно раздражающим слизистую оболочку носа и глаз, поступают в приемник.

Собрав достаточное количество формальдегида, проведите с ним ряд опытов, например получение серебряного зеркала, действие на фелингову жидкость, на свертывание белка.

2-й метод.В пробирку налейте 3-4 мл насыщенного раствора двухромовокислого калия и столько же концентрированной серной кислоты. К этой смеси по каплям добавляйте метиловый спирт и осторожно нагревайте на слабом огне. Жидкость меняет оранжевую окраску на зеленую, что указывает на образование сульфата хрома [Сr 2 (SO 4) 3 ], при этом выделяется формальдегид, который узнают по резкому запаху.

Вначале происходит реакция между серной кислотой и дихроматом калия:

К 2 Сr 2 O 7 + 4Н 2 SO 4 = К 2 SO 4 + Сr 2 (SO 4) 3 + 4Н 2 O + 3O.

Образовавшийся при реакции между серной кислотой и двухромовокислым калием атомарный кислород окисляет метиловый спирт.

СН 3 ОН + О = НСНО + Н 2 О

Обобщая реакции, получаем уравнение:

3СН 3 ОН + К 2 Сr 2 O 7 + 4Н 2 SO 4 = К 2 SO 4 + Сr 2 (SO 4) 3 + 3НСНО + 7H 2 O

Из формалина можно получить уротропин (широко распространенное лекарство). Вы можете повторить опыты А. М. Бутлерова и получить кристаллы уротропина.

В фарфоровую чашку налейте 10 мл формалина и 10 мл раствора аммиака 25-процентной концентрации и нагревайте некоторое время; затем чашку перенесите на водяную баню и выпаривайте до небольшого объема, после чего оставьте кристаллизоваться. Происходит следующая реакция:

6НСОН + 4NН 4 ОН = (СН 2) 6 N 4 + 10Н 2 О.

Из уротропина действием на него серной кислоты можно выделить формалин. При нагревании уротропин возгоняется, не проходя стадии плавления.

Назначают лекарство при воспалительных процессах в почках и мочевыводящих путях:

• Цистите
• Пиелите.

Поскольку медикамент эффективно справляется с потом, «Уротропин» используют при лечении потливости подмышек, ног, ладоней. Также нередко используют при интоксикациях. Препарат выводит токсины и быстро устраняет симптомы отравления.

Кроме этого, «Уротропин» применяют в ветеринарной практике, при лечении воспалительных патологий мочевой системы у крупного рогатого скота.

Состав

В состав препарата входит основное действующее вещество метенамин, в качестве добавки выступает вода для инъекций.

Лечебные свойства

«Уротропин» (гексаметилентетрамин) причисляют к ряду синтетических антисептиков, и применяют как в медицине, так и в качестве ветеринарного препарата, а также в химической промышленности и народном хозяйстве, (в этом случае используется “Уротропин технический”, ГОСТ 1381-73).

Гексаметилентетрамин получают путем образования конденсации формальгегида и аммиака, используя специальную формулу. После окончания химической реакции появляется определенная смесь, которую фильтруют и выпаривают, до образования кашицы. В итоге, образуются кристаллы, которые перекристаллизовывают из спирта. Для медицинских целей используют «Уротропин» высшего сорта марки С, отвечающий стандартам ГФ (Государственной Фармакопеи).

Медикамент обладает противомикробным воздействием, а также производит существенный противовоспалительный эффект. Гексаметилентетрамин имеет высокую эффективность и относится к безопасным лекарственным средствам. Свойства лекарственного препарата дают возможность использовать его при многих заболеваниях. В особенности «Уротропин» оказывает активное воздействие при образовании патологий мочевыводящих путей, поскольку механизм его действия происходит в кислой среде. Кроме антибактериального свойства, «Уротропин» обладает мочегонным действием, что помогает убрать токсические вещества из организма, а также эффективно устраняет потливость. Расщепляется вещество в почках и в очагах воспаления. Выводится гексаметилентетрамин с мочой.

Средняя цена от 30 до 60 руб.

Раствор для инъекций “Уротропин”

Раствор для инъекций 40%, представляет собой прозрачную жидкость без запаха, в ампулах из стекла по 5 и 10 мл. 10 ампул находятся в картонной упаковке, вместе с аннотацией.

Способ применения

Медикамент используется для внутривенных инъекций, по 5-10 мл 40% раствора. Дозировку и схему лечение, индивидуально для каждого пациента назначает лечащий врач, учитывая возраст, вес и тяжесть заболевания.

Средняя цена от 200 до 600 руб.

Порошок “Уротропина” (гексаметилентетрамина)

Порошок белый на цвет, без особого запаха, имеет сладковато-жгучий вкус, переходящий в горьковатый. Он хорошо растворяется в воде и спирте. Расфасован в специальные пакеты.

Средняя цена от 120 до 370 руб.

Таблетки “Уротропин”

Таблетки гексаметилентетрамин производятся по 0, 25 г и 0, 5 г, предлагаются в специальных прозрачных пробирках из стекла по 10 штук. Они белого оттенка, немного горьковатого вкуса, хорошо растворяются в жидкости.

Способ применения таблеток и порошка

При недугах мочевыделительной системы таблетки следует принимать внутрь по 0,5-1,0 гр (1-2 таблетки) два раза в день, запивая водой, на протяжении 7- 10 дней. Детская норма составляет 0,1-0,5 гр, до еды 2 раза в сутки. Боле точную дозу необходимо уточнять у специалиста.

Лечение потливости ног и подмышек

Более того, гексаметилентетрамин эффективен при повышенной потливости ног и подмышек. При использовании лекарства для устранения пота в области подмышек выполняют некоторые действия. В первую очередь нужно тщательно помыть подмышки, используя дегтярное мыло. Затем на сухую кожу нанести средство ватным диском. Такую процедуру можно повторять не чаще чем раз в две недели, желательно перед сном. Во избежания раздражений подмышек не следует применять препарат после бритья. При чрезмерной чувствительности кожи подмышек гексаметилтетрамин можно разбавить небольшим количеством воды.

При потливости ног использование препарата аналогично. Нужно наносить «Уротропин» только на чистые сухие ступни. Старательно обработать всю поверхность ног и область между пальцами, после чего надеть хлопковые носки. Если на поверхности ног есть какие-либо повреждения, не используйте препарат до их полного заживления. Не наносите слишком большое количество уротропина, так как он может пересушить кожу ног. Таким образом, предложенное лечение поможет избавиться от образования пота на длительное время. Спустя несколько недель процедуру можно повторить.

Для закрепления результата также следует соблюдать несколько рекомендаций: следите за гигиеной, принимайте теплый душ, носите одежду из натуральных материалов, которые позволяют дышать области подмышек, а также выбирайте качественную обувь.

Противопоказания и меры предосторожности

Особых противопоказаний гексаметилентетрамин не имеет, практически единственным из них, является повышенная восприимчивость к метенамину.

Если во время терапии развивается гематурия или же протеинурия, лечение нужно отменить.

Стоит также помнить, что совместный прием лекарства и алкоголя возможен, однако, во избежание, повышенной кислотности мочи, от приема напитков, содержащих спирт лучше отказаться.

Беременность и грудное скармливание

Действие препарата во время беременности и при кормлении грудью неизвестно, правильным будет воздержаться от его использования в данный период.

Взаимодействие с другими лекарствами

Воздействие препарата с другими медикаментами не известно.

Побочные эффекты

Наиболее вероятные побочные реакции могут возникнуть в качестве:

• Высыпаний на коже
• Учащенного мочеиспускания
• Гематурии.

Передозировка

При передозировке чаще всего диагностируют такую симптоматику:

• Неприятные ощущения в области мочеиспускательного канала, проявляющиеся зудом и жжением
• Раздражение мочевыводящих путей
• Гематурия
• Нарушение мочеиспускания
• Образование аллергии.

Условия и срок хранения

Сохранять раствор гексаметилентетрамина для инъекций, а также таблетки и порошок необходимо в сухом и темном месте. Рекомендованный срок годности 2 года.

Аналоги

Росбио ООО, Россия и др.
Цена от 400 до 450 руб.

Препарат относится к антисептикам и дезинфицирующим средствам, представлен в форме раствора. В основном используют в качестве противомикробного средства при болезнях мочеполовой системы, для обработки кожных покровов, ротовой полости и пр.

Плюсы

• Обладает мощным противобактериальным эффектом
• Долговременное действие

Минусы

• Иногда наблюдается аллергическая реакция
• С особой осторожностью используют в педиатрии.

Росбио/Южфарм, Россия
Цена от 15 до 200 руб.

Медикамент благоприятно воздействует на состояние мочевыделительной системы, является отличным средством для профилактики, таких заболеваний, как цистит, уретрит, простатит и пр. Усиливает воздействие антимикробных средств. Выпускается в форме капсул и порошка.

Плюсы

• Обладает антиоксидантным эффектом.
• Не вызывает привыкания

Минусы

• Не используют при острых заболеваниях ЖКТ
• Нельзя принимать при беременности и кормлении грудью.
• Иногда вызывает аллергическую реакцию.

Уротропин (Гексамин, Гексаметилентетрамин, Метенамин, пищевая добавка Е239, сухое горючее, сухой спирт) – синтетическое лекарственное средство, антибактериальный препарат, компонент при производстве пластмасс и синтетического каучука.

Физико-химические свойства.

Химическая формула: C 6 H 12 N 4 . Внешний вид - бесцветные ромбические кристаллы, без запаха. Плотность: 1,27 г/см 3 . Температура плавления 263°C. Температура разложения 280°C. При нагревании улетучивается не плавясь. Горит бледным пламенем. Водные растворы имеют щелочную реакцию. В кислой среде расщепляется, выделяя формальдегид.

Растворимость уротропина в различных растворителях

Применение.

Уротропин применяют для выращивания маточных культур дрожжей. В готовых дрожжах его остатка не должно быть.
Уротропин технический используется в производстве пластмасс, синтетического каучука, лаковых пленок; в аналитической химии для приготовления буферных растворов, для микрокристаллоскопического открытия ряда ионов; в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина; в качестве ингибитора коррозии.
Применяется в медицине в качестве лекарственного средства (антисептик) для лечения мочевыводящих путей и противогриппозного средства.
В пищевой промышленности гексаметилентетрамин используется в качестве добавки-консерванта Е239. Применяется в сыроделии, а также для консервации красной икры.
В быту применяется в качестве сухого горючего («сухого спирта») для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр. Теплота сгорания 30,045 МДж/кг.

Применение уротропина в качестве ингибитора коррозии при очистке теплоэнергетического оборудования.

Для химического удаления железооксидных отложений углеродистых сталей в теплообменниках используют различные комплексные ингибиторы, в состав которых входит уротропин.

Одновременная очистка внутренней поверхности от оксидов железа и обезжиривание производятся водным раствором: 0,5% уротропина; 0,5% ингибитора ПБ-5; 0,3% ОП-7. Такой раствор защищает сталь при температуре выше 60 °С. Скорость растворения стали под окалиной (при температуре 80 °С) составляет 15 г/м 2 *ч.

Для Стали 20 и статических растягивающих напряжений до 220 МПа используют моющий раствор 4% соляной кислоты с добавкой 0,5% уротропина и 0,5% ПБ-5.

Для очистки окалины высокотемпературных котлов при значительном снижении наводораживания котельной стали может использоваться раствор: 3% соляной кислоты; 1% серной кислоты; 0,3% катапина; 0,5% уротропина. Температура рабочего раствора 80°С.

Очистка поверхности теплообменного оборудования из латуни Л-62 от железомедистых отложений производится промывкой 3% раствором соляной кислоты, имеющем в своем составе 0,05% Fe 3+ и Cu 2+ (температура 60-80 °С, скорость движения раствора 1 м/с) с добавкой ингибиторов: 0,5% ПБ-5; 0,15% уротропин; 0,96% натрий тиосульфат. Скорость растворения латуни под отложениями при температуре 80 °С составляет 13,8 г/м 2 *ч, а при температуре 60 °С составляет 6 г/м 2 *ч.

Травление металлов - подготовительная операция перед нанесением на металлические поверхности красок, защитных и декоративных пленок, а также перед покрытием их другими металлами. От качества выполнения травления зависит конечный результат всех работ.

Травление позволяет удалить с металлических деталей прочно сцепленные с их поверхностью загрязнения (ржавчину, окалину и другие продукты коррозии). Основная цель травления - снятие продуктов коррозии; при этом основной металл не должен травиться.

В рецептах для травления применяют растворы кислот: азотной, серной, соляной, ортофосфорной, уксусной. Чтобы предотвратить травление металла, в растворы вводят специальные добавки. Уротропин относится к таким добавкам. Уротропин характеризуется универсальностью применения для всех перечисленных выше растворов кислот и их комбинаций. Во все растворы для травления добавляют 0,5 г уротропина на 1 л раствора кислот.

Уротропин применяется для консервирования ограниченного числа пищевых продуктов (продуктов не массового потребления). Это связано с опасностью уротропина для здоровья человека. В частности для консервации икры рыб уротропин применяют в концентрации до 1000 мг/кг продукта.

Уротропин содержит формальдегид, являющийся его действующим началом. При переформировании уротропина формальдегид отщепляется. Формальдегид - сильное дезинфицирующее вещество. В качестве пищевой добавки он не рекомендуется Объединенным комитетом ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам. Формальдегид активно взаимодействует с белками и образует с ними труднорасщепляющиеся протеазные комплексы. При этом происходит отвердение белков. Данный феномен используют при хранении гистологических препаратов.

Получение.

Уризол получают методом контактного превращения метанола в формальдегид, который взаимодействует с аммиаком в жидкой фазе с образованием кристаллов уротропина с последующим выделением его методами осаждения и центрифугирования, сушки и стабилизации диоксидом кремния.